Чувствительность языка неодинакова к различным вкусам. Первое мес­то занимают вещества горькие. Это именно тот случай, когда ложка дёгтя портит бочку мёда. Действительно, вкус хинина или стрихнина, например, отчётливо ощущается, даже если развести их в воде в соотношении 1 : 100 000 и более (примерно чайная ложка вещества в 500 кг воды!).

Впервые хинин был выделен из коры хинного дерева, произрастающе­го в Южной Америке. Это белое кристаллическое вещество применяет­ся как одно из самых эффективных средств против малярии. В очень ма­лых количествах хинин добавляют к горчащим напиткам типа тоника, хорошо утоляющим жажду. Обнаружить это вещество можно не только по вкусу, но и по яркому нежно-голубому свечению под лучами ультра­фиолетовой лампы.

Порошок нестерпимо горького хинина фармацевты обычно заключа­ют в капсулы из желатина. Человек глотает капсулу, не ощущая никако­го вкуса; потом в пищеварительном тракте желатин растворяется, и ле­карство попадает в кровь. Однако описаны случаи, когда после приёма хинина в капсулах, исключающих непосредственный контакт лекарства с языком, люди жаловались на горький вкус во рту. Вероятно, попав в кровь, хинин возбуждает вкусовые нервы «изнутри языка».

Хинин относится к классу алкалоидов — так называют природные со­единения, выделяемые обычно из растений и содержащие в молекуле один или несколько атомов азота. Вообще среди алкалоидов много горьких и очень горьких веществ, например кофеин, никотин, стрихнин. Известно более тысячи алкалоидов, и многие из них не только горькие, но и ядо­витые (стрихнин, кураре). Возможно, ощущение их отвратительного вку­са выработалось у человека в процессе эволюции как защитная реакция организма против отравления.

Всем известно, что лучший способ снять усталость после рабочего дня — выпить одну-две чашки крепко­го чая или кофе.

В листьях чая и зёрнах кофе содержится от одно­го до трёх процентов алкалоида кофеина, являющегося производным пурина. При заваривании чая или приготовлении кофе кофеин переходит в раствор. В растениях кофеин образуется по сложной цепочке превращений из пуриновых оснований — аденина и гу­анина. В промышленности его выделяют из отходов чай­ного производства, из несортовых кофейных зёрен, а также получают синтетически.

Кофеин C₈H₁₀N₄O₂ представляет собой бесцветные горькие на вкус шелковистые игольчатые кристаллы (t_пл=235 °С), легко растворимые в горячей воде и хло­роформе.

Сахарин — самый давний и наиболее известный пищевой заменитель сахара. Чтобы почувствовать его вкус, достаточно всыпать в железнодорожную цистерну с водой всего лишь ложку этого вещества! Впервые сахарин синтезировали в 1878 г. американские химики Аира Ремсен и Константин Фальберг. А случилось это так. В лаборатории профессора Ремсена работал молодой эмигрант из России Фальберг. Он занимался синтезом некоторых производных толуолсульфамида. Как-то Фальберг сел обедать, не вымыв как следует руки, и почувствовал, что пища подозрительно сладковата. Придя обратно в лабораторию, он начал проверять на вкус все реагенты, с которыми работал. Один из промежуточных продуктов синтеза оказался очень сладким. Вещество назвали сахарином. По своему строению это гетероциклическое соединение — имид орто-сульфобензойной кислоты.

Сахарин не усваивается организмом и в небольших дозах безвреден, однако по вкусу отличается от сахара, так как слегка горчит. Кстати сказать, до синтеза сахарина считалось, что сладкими могут быть только природные соединения, поэтому никому не приходило в голову специально пытаться синтезировать такие вещества в лаборатории.

В 1884 г. другой американский химик, Дж. Берлинерблау, тоже случайно получил ещё одно сладкое вещество — 4-этокси-фенилмоче-вину С₂Н₅О—C₆H₄—NH—CO—NH₂. Новое соединение было названо дульцином (от лат. dulcis — «сладкий»). Оно оказалось в 200 раз слаще сахара и в течение полувека применялось как подсластитель, пока не было доказано его вредное воздействие на здоровье человека.

В мире органических молекул случа­ются необычные перестановки ато­мов, которые практически не изменя­ют «внешнего» вида молекулы, но приводят к существенным различиям в химических свойствах веществ.

Таковы, например, бензол и его структурный аналог — шестиатом­ный азотсодержащий гетероцикл пи­ридин.

Замена одного фрагмента — СН= в бензольном ядре на трёхвалентный атом азота не нарушает ароматично­сти цикла, так как число p-электронов в общем электронном облаке цикли­ческой молекулы при этом не умень­шается. Оно по-прежнему равно 6, и молекула пиридина соответствует «ароматическому» критерию Хюккеля.

Строение p-системы молекулы пиридина.

В 1492 г. матросы Христофора Колум­ба, высадившись на острове, назван­ном ими Сан-Сальвадор, увидели, что туземцы свёртывают трубочкой листья каких-то растений, поджигают их и втя­гивают в себя дым. Траву для курения местные жители называли «табаго», а трубочки — «сигаро». От этих назва­ний и произошли современные слова «табак» и «сигара» («сигарета» — от исп. sigareta — «маленькая сигара»).

Сам Колумб так описал обычай ку­рения листьев туземцами: «Высадив­шись на берег, мы отправились в глубь острова. Нас встретило множество почти голых людей, которые шли из своих деревень с горящими головешка­ми в руках и травой, дым которой они „пили", т. е. глубоко вдыхали через рот в лёгкие. Некоторые несли одну боль­шую „сигаро", при каждой остановке зажигали её, затем каждый делал из неё три-четыре затяжки, выпуская дым через ноздри».

Американские индейцы курили та­бак исключительно в ритуальных целях.

Углерод способен образовывать устой­чивые кольца не только из собствен­ных атомов; он охотно принимает в «циклическое содружество» и некото­рые другие химические элементы — кислород, азот и серу. Органические соединения, в циклических молекулах которых кроме углерода имеются атомы других неметаллов, называют гетероциклическими (от греч. «гетерос» — «разный»). Гетероциклы содер­жатся в пуриновых и пиримидиновых основаниях, участвующих в построении информационных био­молекул РНК и ДНК, в некоторых аминокислотах, являющихся строи­тельными блоками белков, в боль­шинстве алкалоидов, многих анти­биотиках, витаминах и растительных пигментах. Простого перечисления достаточно, чтобы понять, какую ог­ромную роль в жизни растительных и животных организмов играют гете­роциклические соединения.

Анилин (фениламин, C₆H₅NH₂) — бес­цветная ядовитая жидкость с характер­ным запахом, малорастворимая в воде (t_кип = 184 °С). Так назвал это вещество Ю. Ф. Фрицше, выделивший его в 1840 г. из продуктов взаимодействия краски индиго со щёлочью (от араб. «ан-нил» — «синяя краска», «индиго»). Анилин — простейший представи­тель ароматических аминов. В соедине­ниях этого класса свободная электрон­ная пара атома азота аминогруппы «затянута» в бензольное ядро. Поэто­му по свойствам анилин заметно отли­чается и от алифатических аминов, и от бензола. Так, по сравнению с аммиаком и алкиламинами (например, метила­мином CH₃NH₂), анилин представляет собой гораздо более слабое основа­ние. Его водные растворы не изменяют окраски лакмуса и фенолфталеина. Однако в присутствии сильных кислот анилин, как и другие амины, образует соли (например, хлорид фениламмония [C₆H₅NH₃]⁺Cl^-).

Одна из основных операций при выработке кожи и меха — дубление. Так принято называть обработку шкур специаль­ными веществами, делающими поверхность материала более прочной и упругой.

Кожа состоит из тонких волокон белка коллагена, об­разующих своеобразную сетчатую структуру. Эта структу­ра и придаёт коже упругость. В результате дубления между отдельными волокнами коллагена образуются поперечные связи, и возникает более прочная пространственная струк­тура. Дублёная кожа устойчивее к внешним воздействиям и меньше подвержена набуханию.

В качестве дубильных веществ используют органические и неорганические соединения. К органическим относятся таниды, содержащиеся в коре и листьях некоторых деревь­ев и кустарников, где они образуются из углеводов и фе­нолов. Больше всего танидов (10,5 %) в коре молодого ду­ба, из которой делают экстракт, применяемый при дублении

Простейший представитель класса фе­нолов — соединение, давшее название всему классу, С₆Н₅ОН. Это бесцветное кристаллическое вещество (t_плав=41 °С) с характерным запахом, плохо раство­римое в холодной воде. Попав на кожу, фенол вызывает ожоги, поэтому обра­щаться с ним нужно осторожно.

Источник фенола — каменноуголь­ная смола, из которой он был впервые выделен в 1834 г. В наше время его по­лучают из бензола и пропилена — кумольным способом, разработанным в 1949 г. советским химиком Рудоль­фом Юрьевичем Удрисом.

По химическим свойствам фенол отличается от спиртов и бензола. Это слабая кислота, и долгое время его на­зывали карболовой кислотой. Фенол обладает бактерицидным действием — он убивает даже самые стойкие бакте­рии и микроскопические грибки. Поэто­му его водный 5-процентный раствор широко применяли для дезинфекции помещений.

Впервые образование блестящих шелковистых кристаллов наблюдал при сухой перегонке смол алхимик Андреас Либавий. Оказалось, что это бензойная кислота C₆H₅COOH — вещество, в холодной воде плохо растворимое, а в горячей — хорошо. Сама кислота и её сложные эфиры входят в состав многих эфирных масел (например, гвоздичного) и бальзамов. Содержащие бензойную кислоту ягоды брусники и клюквы могут долго храниться, поскольку почти не подвержены гниению. Дело в том, что бензойная кислота убивает болезнетворные бактерии, вызывающие гниение. Благодаря этому свойству, а также нетоксичности бензойную кислоту и её соли (например, бензоат натрия) активно используют в качестве консерванта в пищевой промышленности — добавляют во фруктовые соки, соусы, джемы, безалкагольные напитки.

Учёные XIX в., опиравшиеся только на теорию химического строения А. М. Бутлерова, не смогли решить все загадки молекулы бензола и чётко определить понятие ароматично­сти. Тогда ароматическим считалось любое органическое вещество, в мо­лекуле которого содержится бензольное ядро. Но уже в начале XX столетия были открыты небензоидные соединения, по свойствам, весь­ма похожие на бензол и его произ­водные, но не содержащие в своих молекулах бензольного цикла. Этих веществ становилось всё больше, вот почему теория органической химии остро нуждалась в чётких критери­ях ароматичности того или иного соединения.

Бензол Тиле.

Что такое С₆Н₆? Любой химик, не заду­мываясь, скажет — бензол! А собствен­но, почему? У соединения С₆Н₆, как и у большинства углеводородов, должны быть изомеры, причём на бензол вовсе не похожие (всего их 217!). А сколько существует валентных изомеров бензо­ла, т. е. таких, которые можно переве­сти друг в друга, «не трогая» атомы, а лишь за счёт перераспределения меж­ду ними химических связей? У всех ва­лентных изомеров бензола каждый атом углерода должен быть соединён только с одним атомом водорода. Некоторые из этих структур предлагались ещё в XIX в. Самые известные — бензол Кекуле (1) и бензол Дьюара (2).

Английский физик и химик Джеймс Дьюар (1842—1923) в 1867 г. выступил на заседании Королевского общества в Эдинбурге с лекцией «Об окислении фенилового спирта и механическом уст­ройстве, иллюстрирующем структуру ненасыщенных углеводородов». Он рас­сказал об устройстве, состоящем из стержней и шариков, с помощью кото­рых можно конструировать модели ор­ганических молекул. Для иллюстрации потенциальных возможностей своего изобретения учёный сконструировал модель «бензола Кекуле», а также ещё несколько изомеров. Один из них — структура (2) — впоследствии получил название «дьюаровского бензола»: неко­торые химики полагали, что именно та­ково строение этого соединения. Прав­да, сам Дьюар никогда не заявлял, что какая-либо из его моделей может описы­вать строение «настоящего» бензола.