Простейший представитель класса фе­нолов — соединение, давшее название всему классу, С₆Н₅ОН. Это бесцветное кристаллическое вещество (t_плав=41 °С) с характерным запахом, плохо раство­римое в холодной воде. Попав на кожу, фенол вызывает ожоги, поэтому обра­щаться с ним нужно осторожно.

Источник фенола — каменноуголь­ная смола, из которой он был впервые выделен в 1834 г. В наше время его по­лучают из бензола и пропилена — кумольным способом, разработанным в 1949 г. советским химиком Рудоль­фом Юрьевичем Удрисом.

По химическим свойствам фенол отличается от спиртов и бензола. Это слабая кислота, и долгое время его на­зывали карболовой кислотой. Фенол обладает бактерицидным действием — он убивает даже самые стойкие бакте­рии и микроскопические грибки. Поэто­му его водный 5-процентный раствор широко применяли для дезинфекции помещений.

В отличие от бензола, фенол легко окисляется кислородом. При хранении на воздухе его бесцветные кристаллы становятся сначала розовыми, а затем малиново-красными из-за процессов окисления, идущих с образованием сво­бодных радикалов:

Результатом такого взаимодейст­вия являются ярко окрашенные поли­фенолы. На этом свойстве основано использование фенола в качестве анти­окислителя (его добавляют в некоторые краски, например в гуашь, что придаёт ей характерный запах).

Фенол легко бромируется. Так, при действии бромной воды выпадает белый осадок 2,4,6-трибромфенола. Другой качественной реакцией на фенол явля­ется его взаимодействие с хлоридом железа(III), приводящее к возникнове­нию фиолетового окрашивания.

Висмутовая соль 2,4,6-трибромфе­нола в медицине называется ксеро­формом. Ещё в XIX столетии это веще­ство использовали как бактерицидное. Оно входит в состав антисептической мази Вишневского, которая применяет­ся и по сей день как наружное средст­во при лечении нарывов.

При обработке фенола смесью кон­центрированных серной и азотной кис­лот образуются жёлтые кристаллы 2,4,6-тринитрофенола — пикриновой кислоты.

Своим названием она обязана очень горькому вкусу (от греч. «пикрос» — горький). Пикриновая кислота — ярко-жёлтое кристаллическое вещество. В XIX в. она широко использовалась в качестве красителя для шерсти, шёлка, кожи. Впоследствии были обнаружены взрывчатые свойства пикриновой кисло­ты. Во время Первой мировой войны ею вместе с тротилом начиняли артилле­рийские снаряды; правда, вскоре от этого пришлось отказаться. Дело в том, что в отличие от фенола это достаточ­но сильная кислота, и при её взаимо­действии со стальной оболочкой снаря­да образуется очень чувствительная к детонации соль — пикрат железа (C₆H₂(NO₂)₃O)₂Fe. Длительное хране­ние таких боеприпасов приводит к не­предсказуемым взрывам. Однако высо­кая взрывчатость пикратов всё же нашла своё применение — пикрат свинца (C₆H₂(NO₂)₃O)₂Pb и по сей день исполь­зуют в детонаторах взрывных устройств.

При хлорировании фенола образу­ется пентахлорфенол С₆Сl₅ОН, произ­водное которого пентахлорфенолят натрия C₆Cl₅ONa

применяется в каче­стве средства для консервации древесины. Пропитанная раствором этого вещества, древесина не только не подвер­жена гниению, но и не горит.

При сплавлении фенола со щёлочью в автоклавах в атмосфере углекислого газа и последующей обработке сплава неорганической кислотой образуются бесцветные кристаллы 2-гидроксибен-зойной (салициловой) кислоты.

Обработкой салициловой кислоты уксусным ангидридом получают слож­ный эфир салициловой кислоты — аце­тилсалициловую кислоту, или аспирин:



Аспирин впервые был получен в 1899 г. и сразу же после этого испытан в качестве лекарственного препарата. С тех пор эффективное и дешёвое противовоспалительное и жаропонижа­ющее средство прочно вошло в нашу жизнь. В чистом виде это вещество пло­хо растворяется в воде, но некоторые фармацевтические фирмы наладили выпуск растворимого аспирина — натриевой соли ацетилсалициловой кислоты.

К классу фенолов также относятся резорцин  (используется  в медицине), гидрохинон (применяется как восстано­витель при проявлении фотоплёнок), пи­рокатехин (в производстве красителей, в фотографии), крезолы (в органическом синтезе), пирогаллол (основа мно­гих дубильных веществ, используется и в химическом анализе для поглощения молекулярного кислорода).



Фрагмент деревянной постройки и маковка церкви в Кижах.