В 1492 г. матросы Христофора Колум­ба, высадившись на острове, назван­ном ими Сан-Сальвадор, увидели, что туземцы свёртывают трубочкой листья каких-то растений, поджигают их и втя­гивают в себя дым. Траву для курения местные жители называли «табаго», а трубочки — «сигаро». От этих назва­ний и произошли современные слова «табак» и «сигара» («сигарета» — от исп. sigareta — «маленькая сигара»).

Сам Колумб так описал обычай ку­рения листьев туземцами: «Высадив­шись на берег, мы отправились в глубь острова. Нас встретило множество почти голых людей, которые шли из своих деревень с горящими головешка­ми в руках и травой, дым которой они „пили", т. е. глубоко вдыхали через рот в лёгкие. Некоторые несли одну боль­шую „сигаро", при каждой остановке зажигали её, затем каждый делал из неё три-четыре затяжки, выпуская дым через ноздри».

Американские индейцы курили та­бак исключительно в ритуальных целях.

Углерод способен образовывать устой­чивые кольца не только из собствен­ных атомов; он охотно принимает в «циклическое содружество» и некото­рые другие химические элементы — кислород, азот и серу. Органические соединения, в циклических молекулах которых кроме углерода имеются атомы других неметаллов, называют гетероциклическими (от греч. «гетерос» — «разный»). Гетероциклы содер­жатся в пуриновых и пиримидиновых основаниях, участвующих в построении информационных био­молекул РНК и ДНК, в некоторых аминокислотах, являющихся строи­тельными блоками белков, в боль­шинстве алкалоидов, многих анти­биотиках, витаминах и растительных пигментах. Простого перечисления достаточно, чтобы понять, какую ог­ромную роль в жизни растительных и животных организмов играют гете­роциклические соединения.

Анилин (фениламин, C₆H₅NH₂) — бес­цветная ядовитая жидкость с характер­ным запахом, малорастворимая в воде (t_кип = 184 °С). Так назвал это вещество Ю. Ф. Фрицше, выделивший его в 1840 г. из продуктов взаимодействия краски индиго со щёлочью (от араб. «ан-нил» — «синяя краска», «индиго»). Анилин — простейший представи­тель ароматических аминов. В соедине­ниях этого класса свободная электрон­ная пара атома азота аминогруппы «затянута» в бензольное ядро. Поэто­му по свойствам анилин заметно отли­чается и от алифатических аминов, и от бензола. Так, по сравнению с аммиаком и алкиламинами (например, метила­мином CH₃NH₂), анилин представляет собой гораздо более слабое основа­ние. Его водные растворы не изменяют окраски лакмуса и фенолфталеина. Однако в присутствии сильных кислот анилин, как и другие амины, образует соли (например, хлорид фениламмония [C₆H₅NH₃]⁺Cl^-).

Одна из основных операций при выработке кожи и меха — дубление. Так принято называть обработку шкур специаль­ными веществами, делающими поверхность материала более прочной и упругой.

Кожа состоит из тонких волокон белка коллагена, об­разующих своеобразную сетчатую структуру. Эта структу­ра и придаёт коже упругость. В результате дубления между отдельными волокнами коллагена образуются поперечные связи, и возникает более прочная пространственная струк­тура. Дублёная кожа устойчивее к внешним воздействиям и меньше подвержена набуханию.

В качестве дубильных веществ используют органические и неорганические соединения. К органическим относятся таниды, содержащиеся в коре и листьях некоторых деревь­ев и кустарников, где они образуются из углеводов и фе­нолов. Больше всего танидов (10,5 %) в коре молодого ду­ба, из которой делают экстракт, применяемый при дублении

Простейший представитель класса фе­нолов — соединение, давшее название всему классу, С₆Н₅ОН. Это бесцветное кристаллическое вещество (t_плав=41 °С) с характерным запахом, плохо раство­римое в холодной воде. Попав на кожу, фенол вызывает ожоги, поэтому обра­щаться с ним нужно осторожно.

Источник фенола — каменноуголь­ная смола, из которой он был впервые выделен в 1834 г. В наше время его по­лучают из бензола и пропилена — кумольным способом, разработанным в 1949 г. советским химиком Рудоль­фом Юрьевичем Удрисом.

По химическим свойствам фенол отличается от спиртов и бензола. Это слабая кислота, и долгое время его на­зывали карболовой кислотой. Фенол обладает бактерицидным действием — он убивает даже самые стойкие бакте­рии и микроскопические грибки. Поэто­му его водный 5-процентный раствор широко применяли для дезинфекции помещений.

Впервые образование блестящих шелковистых кристаллов наблюдал при сухой перегонке смол алхимик Андреас Либавий. Оказалось, что это бензойная кислота C₆H₅COOH — вещество, в холодной воде плохо растворимое, а в горячей — хорошо. Сама кислота и её сложные эфиры входят в состав многих эфирных масел (например, гвоздичного) и бальзамов. Содержащие бензойную кислоту ягоды брусники и клюквы могут долго храниться, поскольку почти не подвержены гниению. Дело в том, что бензойная кислота убивает болезнетворные бактерии, вызывающие гниение. Благодаря этому свойству, а также нетоксичности бензойную кислоту и её соли (например, бензоат натрия) активно используют в качестве консерванта в пищевой промышленности — добавляют во фруктовые соки, соусы, джемы, безалкагольные напитки.

Учёные XIX в., опиравшиеся только на теорию химического строения А. М. Бутлерова, не смогли решить все загадки молекулы бензола и чётко определить понятие ароматично­сти. Тогда ароматическим считалось любое органическое вещество, в мо­лекуле которого содержится бензольное ядро. Но уже в начале XX столетия были открыты небензоидные соединения, по свойствам, весь­ма похожие на бензол и его произ­водные, но не содержащие в своих молекулах бензольного цикла. Этих веществ становилось всё больше, вот почему теория органической химии остро нуждалась в чётких критери­ях ароматичности того или иного соединения.

Бензол Тиле.

Что такое С₆Н₆? Любой химик, не заду­мываясь, скажет — бензол! А собствен­но, почему? У соединения С₆Н₆, как и у большинства углеводородов, должны быть изомеры, причём на бензол вовсе не похожие (всего их 217!). А сколько существует валентных изомеров бензо­ла, т. е. таких, которые можно переве­сти друг в друга, «не трогая» атомы, а лишь за счёт перераспределения меж­ду ними химических связей? У всех ва­лентных изомеров бензола каждый атом углерода должен быть соединён только с одним атомом водорода. Некоторые из этих структур предлагались ещё в XIX в. Самые известные — бензол Кекуле (1) и бензол Дьюара (2).

Английский физик и химик Джеймс Дьюар (1842—1923) в 1867 г. выступил на заседании Королевского общества в Эдинбурге с лекцией «Об окислении фенилового спирта и механическом уст­ройстве, иллюстрирующем структуру ненасыщенных углеводородов». Он рас­сказал об устройстве, состоящем из стержней и шариков, с помощью кото­рых можно конструировать модели ор­ганических молекул. Для иллюстрации потенциальных возможностей своего изобретения учёный сконструировал модель «бензола Кекуле», а также ещё несколько изомеров. Один из них — структура (2) — впоследствии получил название «дьюаровского бензола»: неко­торые химики полагали, что именно та­ково строение этого соединения. Прав­да, сам Дьюар никогда не заявлял, что какая-либо из его моделей может описы­вать строение «настоящего» бензола.

В сентябре 1886 г. в Берлине проходил съезд естествоиспытателей, к которому приурочили издание журнала, пародирующего самый известный химический журнал того времени — «Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft» («Доклады Немецкого химического общества»). На обложке вместо слова «Deutschen» было напечатано «Durstigen», что превращало название в «Доклады жаждущего химического об­щества», иначе говоря, «общества хими­ков — любителей выпить».

Шутки шутками, но в журнале была опубликована статья «находчивого» господина Финдига «К вопросу о стро­ении бензола», которая фактически предвосхитила теорию Тиле — принцип «остаточных» валентностей у атомов углерода, соединённых двойными свя­зями. «Различные научные дисципли­ны, — писал автор, — должны помогать друг другу.

Сам Кекуле уверял, что структура бензольного кольца присни­лась ему, когда он отдыхал в кресле перед камином. Ровно че­рез 25 лет после этого открытия, когда немецкие химики отме­чали «Праздник бензола», учёный так описывал рождение знаменитой формулы:

«...Моя лаборатория находилась в переулочке и даже днём в ней царил полумрак. Для химика, который проводит целые дни в лаборатории, это не было помехой. Я занимался работой над своим „Учебником", но что-то мне мешало, и мои мысли где-то витали. Я повернул кресло к камину и задремал. Атомы приня­лись танцевать перед моими глазами. На этот раз маленькие груп­пы держались скромно на втором плане. Мой взор, обострённый от повторения одних и тех же образов, обратился скоро к более крупным фигурам различной формы. Длинные нити очень часто сближались и свёртывались в трубку, напоминая двух змей. Но что это? Одна из них вцепилась в собственный хвост, продолжая насмешливо кружиться перед моими глазами. Я внезапно пробу­дился и на этот раз провёл остаток ночи, чтобы изучить следст­вия из моей гипотезы».

Вроде бы всё просто. Однако это лишь кажущаяся простота. Кому ещё могут присниться атомы, кружащиеся в танце, как не человеку, длительное время упорно и мучительно размышляюще­му над связанной с ними проблемой. Открытию Кекуле предше­ствовала изнурительная научная работа; многие годы он спал по три-четыре часа в сутки. (Он вспоминал: «Одна ночь, проведён­ная без сна, была не в счёт. Только две или три ночи подряд без сна я считал своей заслугой».) Неудивительно, что именно во вре­мя краткого отдыха и произошло важное открытие.

Судя по формуле, бензол — сильно не­насыщенное соединение: по сравне­нию с насыщенным углеводородом гексаном С_бН₁₄, ему «не хватает» восьми атомов водорода! Однако, несмо­тря на это, для бензола и родственных ему ароматических соединений реак­ции присоединения («насыщения» атомов углерода) нехарактерны. Так, он не обесцвечивает бромную воду, тогда как соединения С₆Н₆ со струк­турой СН₂=СН—CºС—СН=СН₂ и по­добные им реагируют с ней мгновен­но. «Насытить» молекулу бензола атомами водорода или галогена уда­ётся с большим трудом. Например, ре­акция с хлором С_бН₆+3Сl₂ ®С_бН_бСl₆ идёт только при интенсивном ультра­фиолетовом облучении смеси, а водо­род присоединяется под давлением и при нагревании в присутствии ката­лизаторов, образуя циклогексан С₆Н₁₂.

В названиях «бензол», «бензойная кис­лота», «бензальдегид» один и тот же корень «бенз». История его происхож­дения очень интересна. В Юго-Восточной Азии, на островах Ява и Суматра растёт дерево, которое выделяет крас­но-коричневую смолу. Её горение со­провождается приятным запахом. В Средние века арабские торговцы ста­ли вывозить эту смолу для продажи в Европу. Сами купцы называли её яван­ским ладаном; по-арабски это звучало как «лубан джави» — ладан из Явы.

Европейцам первый слог «лу» напо­минал артикли «la» и «le» в итальян­ском и французском языках. Поэтому они стали называть это вещество «лу банджави», а потом, отбросив мнимый «артикль», — «банджави». Позднее слово произносили и как «бенджами», и как «бенджоин», а примерно с сере­дины XVII в. — как «бензоин».