В 1860 г. А. М. Бутлеров обнаружил, что взаимодействие водных раство­ров аммиака и формальдегида приводит к образованию белого кристал­лического вещества — уротропина (гексаметилентетрамина C₆H₁₂N₄):

Атомы углерода и азота в молекуле уротропина расположены в про­странстве так же, как атомы углерода в элементарной ячейке алмаза.

Это вещество используется как «сухое горючее» (так называемый твёр­дый спирт), а также входит в состав некоторых лекарств.

Своему широкому распространению в природе амины — органические со­единения, включающие NH₂-группу, обязаны белкам: в аминокислотах, входящих в их состав, всегда со­держится аминогруппа. Именно она наделяет белковую молекулу свойст­вами, обеспечивающими функцио­нирование живых организмов (см. статью «Азбука живой материи. Бел­ки»). В природе низшие алифатиче­ские амины образуются при гниении белков. Например, запах тухлой ры­бы обусловлен триметиламином, а 1,4-диаминобутан (путресцин, от англ. putrescence — «гниение») и 1,5-диаминопентан (кадаверин, от лат. cadaver — «труп») — действу­ющие начала трупного запаха.

В уксусе, который образуется при про­кисании вина, содержится около 5% ук­сусной кислоты (столовым уксусом на­зывают 3—15-процентный раствор). Перегонкой такого уксуса получают уксусную эссенцию — раствор с кон­центрацией уже 70—80%. А чистая (100-процентная) уксусная кислота вы­деляется в результате воздействия кон­центрированной серной кислоты на ацетаты: CH₃COOHNa+H₂SO₄ (конц.)= CH₃COOH­+NaHSO₄.

В 1670 г. английский ботаник и зоолог Джон Рей (1627—1705) провёл необыч­ный эксперимент. Он поместил в сосуд рыжих лесных муравьев, налил воды, на­грел её до кипения и пропустил через сосуд струю горячего пара. Такой про­цесс химики называют перегонкой с па­ром и широко используют для выделе­ния и очистки многих органических соединений. После конденсации пара Рей получил водный раствор нового хи­мического соединения. Оно проявляло типичные свойства кислот, поэтому и было названо муравьиной кислотой (со­временное наименование — метановая). Названия солей и эфиров метановой кислоты — формиатов — также связаны с муравьями (лат. formica — «муравей»). Впоследствии энтомологи — специ­алисты по насекомым (от греч. «энтомон» — «насекомое» и «логос» — «уче­ние», «слово») определили, что у самок и рабочих муравьев в брюшках есть ядовитые железы, вырабатывающие ки­слоту. У лесного муравья её примерно 5 мг. Кислота служит насекомому ору­жием для зашиты и нападения. Вряд ли найдётся человек, который не испытал их укусов. Ощущение очень напомина­ет ожог крапивой, ведь муравьиная кислота содержится и в тончайших во­лосках этого растения. Вонзаясь в ко­жу, они обламываются, а их содержи­мое болезненно обжигает.

Формула винного, или этилового, спирта (этанола) С₂Н₅ОН, несомнен­но, знакома многим даже совершен­но далёким от химии людям. Это со­единение, которое образуется при ферментативном брожении крахма­ла, глюкозы и фруктозы, в быту назы­вают просто спиртом.

Получение вина путём сбражива­ния виноградного сока было освоено людьми уже несколько тысячелетий назад. Однако чистый спирт, содер­жащий лишь незначительное количе­ство воды, выделили при перегонке вина только в XIII в. В Средние века стали известны многие свойства вин­ного спирта, например горючесть (одно из его латинских названий — aqua ardens, что в переводе означает «огненная вода») и способность из­влекать из листьев, плодов и корень­ев содержащиеся в них биологически активные вещества и красители (по­лученные растворы в быту называют настойками). Алхимик Арнальдо из Вилановы упоминает спирт в числе медикаментов и противоядий.

Слово «спирт» происходит от древ­него латинского названия этого веще­ства — spiritus vini («дух вина»). Этот термин до сих пор используется в ме­дицине при записи рецептов. В XVI в. в западноевропейских языках, а в XVIII в. и в русском у винного спирта появилось новое название — алкоголь (араб. «ал-кугул»).

Метиловый спирт очень опасен для человека. Всего лишь 10—20 мл этого вещества могут вызвать слепоту и даже смерть. Виной тому — ещё более ядо­витый формальдегид СН₂О, который образуется в организме при окислении метанола. Как ни странно, но при отрав­лении метанолом противоядием слу­жит... этиловый спирт. Дело в том, что в организме различные спирты превра­щаются в альдегиды под действием одного и того же фермента — алкогольдегидрогеназы, отщепляющей от алкоголя водород. Этиловый спирт от­влекает на себя некоторое количество алкогольдегидрогеназы и тем самым за­медляет образование формальдегида. Различить этиловый и метиловый спирты можно с помощью иодоформной пробы. Иодоформ CHI₃ выделяет­ся в виде светло-жёлтого осадка при действии на этиловый спирт иода в присутствии щёлочи. Если к 1 мл спир­та добавить несколько капель иодной настойки, а затем водный раствор щёлочи, то выпадение жёлтого осадка свидетельствует о том, что это этило­вый спирт:

Неумеренное потребление алкогольных напитков приводит к алкоголиз­му — физической и психологической зависимости человека от винного спирта. По своему химическому механизму алкоголизм представляет со­бой частный случай наркотической зависимости, т. е. нарушения тех или иных звеньев обмена веществ. В малых дозах винный спирт постоянно при­сутствует в организме, но в этом нет ничего страшного, потому что фер­ментативные системы поддерживают равновесие между этанолом и про­дуктом его окисления — сильным ядом ацетальдегидом СН₃ОСНО, который обезвреживается печенью. А вот если алкоголя выпито много, в организ­ме образуется избыток ацетальдегида, и печень трудится без устали до тех пор, пока в конце концов не восстанавливается равновесие. Но та­кая нагрузка на печень очень часто приводит к серьёзным заболеваниям.

В незначительном количестве этилен содержится во многих тканях рас­тений, но больше всего его в плодах, где он образуется в результате рас­пада некоторых карбоновых кислот (линолевой кислоты) и аминокислот (метионина, аланина) под действием различных ферментов. Как оказалось, этилен способствует созреванию плодов и вызывает опадение листьев. На­иболее активно он вырабатывается в период созревания: так, 1 кг зелё­ных яблок выделяет около 130 мл этого газа, в то время как 1 кг спелых плодов — 110 мл, а перезрелых — всего 10 мл. Механизм физиологиче­ского действия этилена ещё до конца не изучен, однако предполагается, что он участвует в активации некоторых ферментов растений.

Если ввести в атмосферу овощехранилища небольшое количество эти­лена, плоды будут созревать быстрее. И наоборот, чтобы сохранить спе­лые плоды в течение длительного времени, надо почаще проветривать ово­щехранилища, удаляя не только тепло, которое выделяют овощи и фрукты при хранении, но и образующийся этилен.

По сравнению с насыщенными углеводородами алкены легко окисляют­ся, например раствором перманганата калия или хромовой смесью (рас­твор дихромата калия К₂Сr₂О₇ в концентрированной серной кислоте). Со­став образующихся продуктов в очень большой степени зависит от условий протекания процесса и от природы окислителя. Как установил русский химик Егор Егорович Вагнер (1849—1903), продуктом окисления этиле­на однопроцентным раствором КМnО₄ в нейтральной среде является двух­атомный спирт этиленгликоль:

ЗСН₂=СН₂+2КМnО₄+4Н₂О®3СН₂ОН— СН₂ОН+2MnO₂+2KOH.

Эта реакция, носящая имя Вагнера, приводит к обесцвечиванию рас­твора перманганата калия и используется для обнаружения в молекуле кратной связи углерод-углерод. Обесцвечивание бромной воды также служит качественной реакцией на двойную связь.

Открытие этилена имеет давнюю историю. Образование бесцветного го­рючего газа при действии концентрированной серной кислоты на винный (этиловый) спирт впервые описал в 1669 г. немецкий химик и врач Иоганн Иоахим Бехер (1635—1682). Эту реакцию и в наши дни используют в ка­честве лабораторного метода получения этилена. В 1 790 г. Джозеф При­стли выделил тот же газ, пропуская пары спирта через раскалённую мед­ную трубку. Голландский химик Дейман обнаружил, что при действии хлора на этилен образуется маслянистая жидкость, названная впослед­ствии «маслом голландских алхимиков»: СН₂=СН₂+Cl₂®CH₂Cl—CH₂Cl (1,2-дихлорэтан).

Благодаря этой интересной особенности этилен долгое время име­новали «маслородным газом» (лат. gas olefiant), а его гомологи (алкены) получили название олефины.

Простейшим представителем углево­дородов с тройной связью ОС явля­ется ацетилен С₂Н₂. Подобно метану и этилену, ацетилен — родоначальник гомологического ряда алкинов (аце­тиленовых углеводородов). Впервые этот газ был выделен в 1836 г. Эдмун­дом Дэви, двоюродным братом Гемфри Дэви, при разложении водой кар­бида калия: К₂С₂+2Н₂О=С₂Н₂+2КОН, полученного при сплавлении металлического калия с углём. Эдмунд Дэви описал свойства одного из про­дуктов этой реакции, названного им «новым газообразным двууглеродистым водородом»: его растворимость в воде, плотность, горение на воздухе ярким коптящим пламенем, способ­ность взаимодействовать с хлором. В 1855 г. М. Бертло получил ацетилен в разряде электрической дуги между угольными электродами в атмосфере водорода: 2С+Н₂®СHºСН.

Углеводороды с двумя двойными связями называют алкадиенами (диеновыми углеводородами). Особенными свойства­ми обладают диены, в молекулах которых двойные связи раз­делены одинарной. Это приводит к взаимодействию двух p-связей, образующих единую p-систему молекулы, и пере­распределению электронной плотности: в промежутке ме­жду кратными связями она оказывается более высокой.

Простейшим примером соединений такого рода явля­ется дивинил (бутадиен-1,3). При комнатной температуре это бесцветный газ с характерным резким запахом, легко конденсирующийся в жидкость (t_кип = -4,4 °С).