СПИРТЫ И ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ

Наука » Химия

Формула винного, или этилового, спирта (этанола) С2Н5ОН, несомнен­но, знакома многим даже совершен­но далёким от химии людям. Это со­единение, которое образуется при ферментативном брожении крахма­ла, глюкозы и фруктозы, в быту назы­вают просто спиртом.

Получение вина путём сбражива­ния виноградного сока было освоено людьми уже несколько тысячелетий назад. Однако чистый спирт, содер­жащий лишь незначительное количе­ство воды, выделили при перегонке вина только в XIII в. В Средние века стали известны многие свойства вин­ного спирта, например горючесть (одно из его латинских названий — aqua ardens, что в переводе означает «огненная вода») и способность из­влекать из листьев, плодов и корень­ев содержащиеся в них биологически активные вещества и красители (по­лученные растворы в быту называют настойками). Алхимик Арнальдо из Вилановы упоминает спирт в числе медикаментов и противоядий.

Слово «спирт» происходит от древ­него латинского названия этого веще­ства — spiritus vini («дух вина»). Этот термин до сих пор используется в ме­дицине при записи рецептов. В XVI в. в западноевропейских языках, а в XVIII в. и в русском у винного спирта появилось новое название — алкоголь (араб. «ал-кугул»).

Безводный (абсолютный) этило­вый спирт был впервые получен лишь в 1796 г. российским химиком Товием Егоровичем Ловицем и немец­ким учёным Иеремией Вениамином Рихтером. Для этой цели они приме­няли вещества, связывающие воду, например оксид кальция (негашё­ную известь). Абсолютный спирт лег­ко поглощает влагу воздуха, поэтому его хранят в плотно закрытых со­судах.

В химии спиртами называют ор­ганические вещества, содержащие метанол) СН3ОН образуется при сухой перегонке дре­весины (отсюда его старое назва­ние — древесный спирт). В отличие от этанола, метанол — сильнейший яд, и обращение с ним требует край­ней осторожности.

Все спирты — жидкости или твёр­дые вещества. Низшие спирты хоро­шо растворимы в воде, а первые чле­ны ряда — метиловый, этиловый и пропиловый спирты — смешиваются с ней в любом соотношении.

Для спиртов, начиная с пропилового СН3СН2СН2ОН, характерна изо­мерия. Например, существуют пропиловый и изопропиловый спирт с общей формулой С3Н7ОН, четыре бу­тиловых С4Н9ОН.

Свойства этих соединений сущест­венно различаются. Так, н-бутиловый и изобутиловый спирты при нагрева­нии окисляются оксидом меди(П) до альдегидов (подобно метанолу и эта­нолу), а вторбутиловый спирт — до кетона: (СН3)2СНСН2ОН+CuО®(СН3)2СНСНО; СН3СН2СН(ОН)СН3+

+ CuО®СН3СН2СОСН3. Трет-бутиловый спирт в этих условиях не изменя­ется.

При использовании сильных окис­лителей (например, раствора КMnО4) спирты окисляются до карбоновых кислот или даже до углекислого газа. При окислении этилового спирта хлором образуется хлораль (трихлоруксусный альдегид) — бесцвет­ная жидкость с резким запахом:

С2Н5ОН+4Сl2®ССl3СНО+5НСl.

Это вещество используется в про­изводстве ядохимикатов и лекарст­венных препаратов.

Подобно воде, спирты — очень слабые кислоты; они взаимодейству­ют только с активными металлами с выделением водорода и образовани­ем алкоголятов (в чистом виде — твёрдых веществ белого цвета):

2Н5ОН+2Na=2C2H5ONa+H2­. 

Натрий реагирует с этиловым спиртом не так энергично, как с во­дой, поэтому спирт часто используют в лаборатории для уничтожения остат­ков натрия.

В присутствии концентрирован­ной серной кислоты многие спирты подвергаются дегидратации — теряют воду. При температуре выше 1б0 °С в результате дегидратации этилового спирта образуется этилен, а при более низкой температуре (140 °С ) — диэтиловый (серный) эфир:

2Н5ОН®С2Н5—О—С2Н52О.

Образование легколетучей жид­кости с характерным сладковатым запахом («истинного сладкого купо­росного масла») при нагревании вин­ного спирта с серной кислотой (от­сюда — название «серный эфир») упоминается в трудах многих алхи­миков. Парацельс называл эту реак­цию «уснащением кислот». Он же предложил использовать смесь диэтилового эфира со спиртом в медици­не. В XVIII в. она получила название «капли Гофмана».

Диэтиловый эфир принадлежит к классу простых эфиров. Это бес­цветная жидкость, малорастворимая в воде, tкип=34,5 °С. В отличие от спир­тов, простые эфиры плохо растворя­ются в воде и не реагируют с метал­лическим натрием, поскольку в них нет кислотного атома водорода.

Русский химик Александр Павло­вич Эльтеков (1846—1894) установил, что спирты, содержащие гидроксильную группу у атома углерода при двойной связи, неустойчивы и изомеризуются в карбонильные соедине­ния (правило Элътекова). Простей­ший из таких спиртов — виниловый СН2=СН—ОН. Он образуется в реакции

гидратации ацетилена и из-за своей нестойкости очень быстро превра­щается в ацетальдегид. А вот простые эфиры винилового спирта вполне устойчивы. Винилэтиловый эфир, на­пример, получают в результате реак­ции этанола с ацетиленом в присутст­вии катализатора — соли Hg2+: 

СHºСН+С2Н5ОН®C2H5OCH=CH2.

Класс спиртов включает в себя так­же циклические соединения. Многие ароматические спирты действительно имеют приятный запах. Например, фенилэтиловый спирт С6Н5СН2СН2ОН (2-фенилэтанол), содержащийся в розовом масле, придаёт ему нежный аромат.

Многоатомные спирты по ряду свойств сходны с одноатомными. Спирты, содержащие две ОН-группы, называются гликолями, три — глице­ринами, а четыре — эритритами.

Родоначальник ряда трёхатомных спиртов — глицерин, входящий в виде эфиров в состав жиров. Это бесцвет­ная сиропообразная жидкость, сладко­ватая на вкус, растворимая в воде. В тканях живых организмов (дрожжах, клетках печени человека) содержится некоторое количество шестиатомно­го спирта миоинозитола.

СПИРТЫ И ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ

Характерной особенностью мно­гоатомных спиртов является их спо­собность взаимодействовать с гидро­ксидом меди(Н)  с образованием 

*Простыми эфирами на­зывают вещества, в которых два углеводородных остатка связаны атомом кислорода: ROR. темно-синего раствора комплексно­го соединения меди:



 

Гидроксильная группа часто входит в состав многих полифункциональ­ных (относящихся одновременно к нескольким классам) соединений, та­ких, как нуклеотиды, многие гормоны, витамины. Все эти вещества проявля­ют некоторые свойства спиртов.



Источник: Мир Энциклопедий Аванта+
Авторы: Андрей Дроздов, Илья Леенсон, Дмитрий Трифонов, Денис Жилин, Александр Серов, Андрей Бреев, Андрей Шевельков, Вадим Ерёмин, Юлия Яковлева, Оксана Рыжова, Виктория Предеина, Наталья Морозова, Алексей Галин, Сергей Каргов, Сергей Бердоносов, Александр Сигеев, Оксана Помаз, Григорий Середа, Владимир Тюрин, Антон Максимов, Вячеслав Загорский, Леонид Каневский, Александр Скундин, Борис Сумм, Игнат Шилов, Екатерина Менделеева, Валерий Лунин, Абрам Блох, Пётр Зоркий, Александр Кури, Екатерина Иванова, Дмитрий Чаркин, Сергей Вацадзе, Григорий Серела, Анастасия Ростоцкая, Александр Серое, Анастасия Сигеева
Авторское право на материал
Копирование материалов допускается только с указанием активной ссылки на статью!

Похожие статьи

Информация
Посетители, находящиеся в группе Гости, не могут оставлять комментарии к данной публикации.