В 1832 г. Юстус Либих заинте­ресовался химическими свойствами «горькоминдального масла» (бензальдегида, С₆Н₅СНО). Это было сравни­тельно доступное органическое ве­щество, а в то время химики изучали только такие соединения, которые легко можно выделить из природных источников. При действии галогенов на миндальное масло Либих получил бензоилхлорид С₆Н₅СОСl и бензоилбромид С₆Н₅СОВr. Реакция любого из этих соединений с водой давала хо­рошо известную бензойную кислоту С₆Н₅СО—ОН: С₆Н₅СОВr+Н₂О®C₆H₅OOH+НВr.

Либих выделил и другие произ­водные бензальдегида. И во всех пре­вращениях сохранялась неизменной группировка атомов состава С₇Н₅О. Эту группировку — радикал бен­зойной кислоты Либих назвал бензоилом.

Открыть бензол, как это нередко бы­вает, помог случай. Начиная с 10-х гг. XIX в. в Лондоне для освещения улиц в фонарях стали использовать све­тильный газ. Его получали сухой пе­регонкой каменного угля и хранили под давлением в герметических ёмко­стях. При этом в сосудах накаплива­лась неизвестная жидкость, особенно обильно — в холодную погоду. Фара­дей начал изучать её и 18 мая 1825 г. выделил соединение, которое кипело при 80 °С. Учёный очистил его вымо­раживанием: при температуре 7 °С ве­щество превращалось в белую кри­сталлическую массу, тогда как все примеси оставались жидкими. К на­чалу июня Фарадей провёл элемент­ный анализ нового соединения и определил, что оно содержит углерод и водород в соотношении 11,4:1. По­лученные Фарадеем данные практи­чески соответствуют установленным современными учёными характери­стикам бензола: он кипит при 80,1 °С, затвердевает при 5,53 °С и имеет со­отношение С:Н=11,9:1.

Пользуясь относительными атом­ными массами Дальтона (Н=1, С=6), Фарадей приписал полученному им соединению неверную формулу С₂Н, назвав его «bicarburet of hydrogen», т. е. «двууглеродистым водородом». Однако вскоре шведский химик Якоб Берцелиус опубликовал уточнённую таблицу атомных масс элементов (Н=1, С=12,26), в соответствии с ко­торой открытый Фарадеем углеводо­род должен был иметь простейшую формулу СН. Истинную формулу это­го соединения С₆Н₆ установили уже после того, как удалось определить его молекулярную массу.

Майкл Фарадей.

Среди 18 миллионов известных на се­годняшний день органических соеди­нений немного найдётся таких, ко­торые повлияли бы на развитие органической химии сильнее, чем бензол. Полученный впервые в 1825 г., он более века был посто­янной головной болью химиков. Сначала не могли понять, как выглядит молекула бензо­ла. Потом десятилетиями пы­тались объяснить его уни­кальные свойства.

Первооткрыватели циклоалканов сра­зу отметили разницу в химическом по­ведении малых и средних углеродных циклов. Отталкиваясь от этих различий в свойствах и пытаясь их обосновать теоретически, А. Байер создал учение о внутренних напряжениях в цикличе­ских молекулах.

При обычных условиях (t=20 °С, р=1 атм) малые циклоалканы сущест­вуют в виде газов, средние — легко­летучих жидкостей, а большие — как вязкие нелетучие масла. Будучи веще­ствами с практически неполярными молекулами, все они не растворимы в воде.

Наиболее напряжённый из циклоалканов — циклопропан: из-за от­талкивания электронных облаков его буквально распирает изнутри. Он рас­крывается с разрывом углерод-углерод­ных связей в цикле при любом химиче­ском воздействии. Вещества, которые реагируют с циклопропаном, вступают с ним в реакции присоединения, со­провождающиеся раскрытием его угле­родного цикла. Водород гидрирует самый младший алицикл уже при тем­пературе 80 °С, превращая его в линей­ный пропан:

Вторая половина XIX столетия для молодой органической химии оказа­лась периодом, с одной стороны, становления её теоретических ос­нов, а с другой — совершенствования экспериментального мастерства исследователей. Именно тогда роди­лось новое направление в этой обла­сти химического знания — органи­ческий синтез, основной задачей которого стало изучение синтетиче­ских методов получения различных органических веществ. Именно благо­даря усилиям химиков-синтетиков конца XIX — первой половины XX столетия были созданы классические общие методы синтеза простых алициклов и их различных производных.

Одним из универсальных лабора­торных способов получения циклоалканов и их гомологов является дей­ствие металлического натрия или цинковой пыли в неполярном раство­рителе на дибромалканы, не содержащие атомы галогена у соседних ато­мов углерода:

К простейшим терпенам циклического строения относится лимонен С₁₀Н₁₆ — он входит в состав лимонного и мятно­го масел. Однако главной составной частью мятного масла является спирт ментол С₁₀Н₁₉ОН — производное угле­водорода ментана (1-метил-4-изопропилциклогексана С₁₀Н₂₀). Ментол — кристаллическое вещество с запахом мяты и приятным холодящим вкусом. В качестве ароматизатора его добав­ляют в зубные пасты, жевательные ре­зинки. Кроме того, это действующее начало некоторых лекарственных пре­паратов, например валидола — рас­твора ментола в ментиловом эфире изовалериановой кислоты. Это лекар­ство снимает приступы стенокардии, расширяя кровеносные сосуды.

Как известно, углерод — основной эле­мент любого органического вещества. В отличие от подавляющего боль­шинства элементов периодической системы, он обладает замечательной особенностью — способностью обра­зовывать устойчивые циклические мо­лекулы.

Среди соединений из двух эле­ментов — углерода и водорода (угле­водородов) — есть обширный класс веществ, циклические молекулы кото­рых содержат только одинарные угле­род-углеродные связи или одиночные кратные связи. Такие углеводороды и их многочисленные производные на­зываются алициклическими (от греч. «алифатос» — «жир» и «циклос» — «круг»).

Сбор терпентина (скипидара). 

Миниатюра из рукописи «Книги о простейших лечебных средствах» 

Платтеария Маттеуса. Середина XV в. Франция.

С незапамятных времён человек пользуется дарами природы — разно­образными полезными веществами. Ценнейшие амбра и мускус, лимон­ное и мятное масло издавна входили в состав восточных благовоний. Ле­карствами служили камфора, получа­емая из листьев камфорного лавра, а также терпентиновое масло — из смолы хвойных деревьев...

Несмотря на известные до тонко­стей способы выделения и примене­ния подобных подарков природы, их состав и строение долго остава­лись неизвестными — ведь химии до становления как науки пришлось проделать долгий путь.

Состав и строение давно извест­ных природных веществ были опре­делены лишь в XIX в. И оказалось, что многие душистые вещества расти­тельного и животного происхожде­ния, лекарственные средства имеют в своём составе углеродные циклы.

В 1860 г. А. М. Бутлеров обнаружил, что взаимодействие водных раство­ров аммиака и формальдегида приводит к образованию белого кристал­лического вещества — уротропина (гексаметилентетрамина C₆H₁₂N₄):

Атомы углерода и азота в молекуле уротропина расположены в про­странстве так же, как атомы углерода в элементарной ячейке алмаза.

Это вещество используется как «сухое горючее» (так называемый твёр­дый спирт), а также входит в состав некоторых лекарств.

Своему широкому распространению в природе амины — органические со­единения, включающие NH₂-группу, обязаны белкам: в аминокислотах, входящих в их состав, всегда со­держится аминогруппа. Именно она наделяет белковую молекулу свойст­вами, обеспечивающими функцио­нирование живых организмов (см. статью «Азбука живой материи. Бел­ки»). В природе низшие алифатиче­ские амины образуются при гниении белков. Например, запах тухлой ры­бы обусловлен триметиламином, а 1,4-диаминобутан (путресцин, от англ. putrescence — «гниение») и 1,5-диаминопентан (кадаверин, от лат. cadaver — «труп») — действу­ющие начала трупного запаха.

В уксусе, который образуется при про­кисании вина, содержится около 5% ук­сусной кислоты (столовым уксусом на­зывают 3—15-процентный раствор). Перегонкой такого уксуса получают уксусную эссенцию — раствор с кон­центрацией уже 70—80%. А чистая (100-процентная) уксусная кислота вы­деляется в результате воздействия кон­центрированной серной кислоты на ацетаты: CH₃COOHNa+H₂SO₄ (конц.)= CH₃COOH­+NaHSO₄.

В 1670 г. английский ботаник и зоолог Джон Рей (1627—1705) провёл необыч­ный эксперимент. Он поместил в сосуд рыжих лесных муравьев, налил воды, на­грел её до кипения и пропустил через сосуд струю горячего пара. Такой про­цесс химики называют перегонкой с па­ром и широко используют для выделе­ния и очистки многих органических соединений. После конденсации пара Рей получил водный раствор нового хи­мического соединения. Оно проявляло типичные свойства кислот, поэтому и было названо муравьиной кислотой (со­временное наименование — метановая). Названия солей и эфиров метановой кислоты — формиатов — также связаны с муравьями (лат. formica — «муравей»). Впоследствии энтомологи — специ­алисты по насекомым (от греч. «энтомон» — «насекомое» и «логос» — «уче­ние», «слово») определили, что у самок и рабочих муравьев в брюшках есть ядовитые железы, вырабатывающие ки­слоту. У лесного муравья её примерно 5 мг. Кислота служит насекомому ору­жием для зашиты и нападения. Вряд ли найдётся человек, который не испытал их укусов. Ощущение очень напомина­ет ожог крапивой, ведь муравьиная кислота содержится и в тончайших во­лосках этого растения. Вонзаясь в ко­жу, они обламываются, а их содержи­мое болезненно обжигает.