Формула винного, или этилового, спирта (этанола) С₂Н₅ОН, несомнен­но, знакома многим даже совершен­но далёким от химии людям. Это со­единение, которое образуется при ферментативном брожении крахма­ла, глюкозы и фруктозы, в быту назы­вают просто спиртом.

Получение вина путём сбражива­ния виноградного сока было освоено людьми уже несколько тысячелетий назад. Однако чистый спирт, содер­жащий лишь незначительное количе­ство воды, выделили при перегонке вина только в XIII в. В Средние века стали известны многие свойства вин­ного спирта, например горючесть (одно из его латинских названий — aqua ardens, что в переводе означает «огненная вода») и способность из­влекать из листьев, плодов и корень­ев содержащиеся в них биологически активные вещества и красители (по­лученные растворы в быту называют настойками). Алхимик Арнальдо из Вилановы упоминает спирт в числе медикаментов и противоядий.

Слово «спирт» происходит от древ­него латинского названия этого веще­ства — spiritus vini («дух вина»). Этот термин до сих пор используется в ме­дицине при записи рецептов. В XVI в. в западноевропейских языках, а в XVIII в. и в русском у винного спирта появилось новое название — алкоголь (араб. «ал-кугул»).

Метиловый спирт очень опасен для человека. Всего лишь 10—20 мл этого вещества могут вызвать слепоту и даже смерть. Виной тому — ещё более ядо­витый формальдегид СН₂О, который образуется в организме при окислении метанола. Как ни странно, но при отрав­лении метанолом противоядием слу­жит... этиловый спирт. Дело в том, что в организме различные спирты превра­щаются в альдегиды под действием одного и того же фермента — алкогольдегидрогеназы, отщепляющей от алкоголя водород. Этиловый спирт от­влекает на себя некоторое количество алкогольдегидрогеназы и тем самым за­медляет образование формальдегида. Различить этиловый и метиловый спирты можно с помощью иодоформной пробы. Иодоформ CHI₃ выделяет­ся в виде светло-жёлтого осадка при действии на этиловый спирт иода в присутствии щёлочи. Если к 1 мл спир­та добавить несколько капель иодной настойки, а затем водный раствор щёлочи, то выпадение жёлтого осадка свидетельствует о том, что это этило­вый спирт:

Неумеренное потребление алкогольных напитков приводит к алкоголиз­му — физической и психологической зависимости человека от винного спирта. По своему химическому механизму алкоголизм представляет со­бой частный случай наркотической зависимости, т. е. нарушения тех или иных звеньев обмена веществ. В малых дозах винный спирт постоянно при­сутствует в организме, но в этом нет ничего страшного, потому что фер­ментативные системы поддерживают равновесие между этанолом и про­дуктом его окисления — сильным ядом ацетальдегидом СН₃ОСНО, который обезвреживается печенью. А вот если алкоголя выпито много, в организ­ме образуется избыток ацетальдегида, и печень трудится без устали до тех пор, пока в конце концов не восстанавливается равновесие. Но та­кая нагрузка на печень очень часто приводит к серьёзным заболеваниям.

В незначительном количестве этилен содержится во многих тканях рас­тений, но больше всего его в плодах, где он образуется в результате рас­пада некоторых карбоновых кислот (линолевой кислоты) и аминокислот (метионина, аланина) под действием различных ферментов. Как оказалось, этилен способствует созреванию плодов и вызывает опадение листьев. На­иболее активно он вырабатывается в период созревания: так, 1 кг зелё­ных яблок выделяет около 130 мл этого газа, в то время как 1 кг спелых плодов — 110 мл, а перезрелых — всего 10 мл. Механизм физиологиче­ского действия этилена ещё до конца не изучен, однако предполагается, что он участвует в активации некоторых ферментов растений.

Если ввести в атмосферу овощехранилища небольшое количество эти­лена, плоды будут созревать быстрее. И наоборот, чтобы сохранить спе­лые плоды в течение длительного времени, надо почаще проветривать ово­щехранилища, удаляя не только тепло, которое выделяют овощи и фрукты при хранении, но и образующийся этилен.

По сравнению с насыщенными углеводородами алкены легко окисляют­ся, например раствором перманганата калия или хромовой смесью (рас­твор дихромата калия К₂Сr₂О₇ в концентрированной серной кислоте). Со­став образующихся продуктов в очень большой степени зависит от условий протекания процесса и от природы окислителя. Как установил русский химик Егор Егорович Вагнер (1849—1903), продуктом окисления этиле­на однопроцентным раствором КМnО₄ в нейтральной среде является двух­атомный спирт этиленгликоль:

ЗСН₂=СН₂+2КМnО₄+4Н₂О®3СН₂ОН— СН₂ОН+2MnO₂+2KOH.

Эта реакция, носящая имя Вагнера, приводит к обесцвечиванию рас­твора перманганата калия и используется для обнаружения в молекуле кратной связи углерод-углерод. Обесцвечивание бромной воды также служит качественной реакцией на двойную связь.

Открытие этилена имеет давнюю историю. Образование бесцветного го­рючего газа при действии концентрированной серной кислоты на винный (этиловый) спирт впервые описал в 1669 г. немецкий химик и врач Иоганн Иоахим Бехер (1635—1682). Эту реакцию и в наши дни используют в ка­честве лабораторного метода получения этилена. В 1 790 г. Джозеф При­стли выделил тот же газ, пропуская пары спирта через раскалённую мед­ную трубку. Голландский химик Дейман обнаружил, что при действии хлора на этилен образуется маслянистая жидкость, названная впослед­ствии «маслом голландских алхимиков»: СН₂=СН₂+Cl₂®CH₂Cl—CH₂Cl (1,2-дихлорэтан).

Благодаря этой интересной особенности этилен долгое время име­новали «маслородным газом» (лат. gas olefiant), а его гомологи (алкены) получили название олефины.

Простейшим представителем углево­дородов с тройной связью ОС явля­ется ацетилен С₂Н₂. Подобно метану и этилену, ацетилен — родоначальник гомологического ряда алкинов (аце­тиленовых углеводородов). Впервые этот газ был выделен в 1836 г. Эдмун­дом Дэви, двоюродным братом Гемфри Дэви, при разложении водой кар­бида калия: К₂С₂+2Н₂О=С₂Н₂+2КОН, полученного при сплавлении металлического калия с углём. Эдмунд Дэви описал свойства одного из про­дуктов этой реакции, названного им «новым газообразным двууглеродистым водородом»: его растворимость в воде, плотность, горение на воздухе ярким коптящим пламенем, способ­ность взаимодействовать с хлором. В 1855 г. М. Бертло получил ацетилен в разряде электрической дуги между угольными электродами в атмосфере водорода: 2С+Н₂®СHºСН.

Углеводороды с двумя двойными связями называют алкадиенами (диеновыми углеводородами). Особенными свойства­ми обладают диены, в молекулах которых двойные связи раз­делены одинарной. Это приводит к взаимодействию двух p-связей, образующих единую p-систему молекулы, и пере­распределению электронной плотности: в промежутке ме­жду кратными связями она оказывается более высокой.

Простейшим примером соединений такого рода явля­ется дивинил (бутадиен-1,3). При комнатной температуре это бесцветный газ с характерным резким запахом, легко конденсирующийся в жидкость (t_кип = -4,4 °С).

Непредельные углеводороды содержат одну или несколько кратных углерод-углеродных связей. Соединения с од­ной двойной связью в молекуле — алкены (олефины). Подобно алканам, они образуют гомологический ряд, простейший представитель которо­го — этилен С₂Н₄ (этен).

Помимо изомерии углеродного скелета для алкенов возможна изоме­рия положения кратной связи и гео­метрическая цис-транс-изомерия (см. статью «Почему их так много?»).

Природный метан образуется при гниении органических соединений. Выде­ление пузырьков этого газа можно наблюдать, если провести палкой по дну заболоченного водоёма: недаром метан называют болотным газом. А недав­но стало известно, что на дне Мирового океана находятся огромные запа­сы метана в виде хлопьев, напоминающих снег или рыхлый лёд. С точки зре­ния химии, эти хлопья — газовые гидраты (например, СН₄•6Н₂О), которые принадлежат к классу клатратов (от лат. clatratus — «решётчатый»). Так на­зывают соединения, образованные включением молекул одного типа (мо­лекул гостя) в полости кристаллического каркаса молекул другого типа (мо­лекул хозяина); при этом никакой специфической связи между молекулами гостя и хозяина не возникает. Метановые гидраты имеют кристаллическую структуру льда, где в полостях расположены молекулы метана.

Горение такого вещества производит незабываемое впечатление: кажет­ся, что пылает снег. А после сгорания на месте газового гидрата остаётся лишь лужица воды. Мировые запасы метана в виде газовых гидратов соста­вляют 2•10¹⁶ м³. Это в десятки раз больше, чем запасы всех остальных ви­дов топлива (угля, нефти, торфа). А учитывая, что основные естественные энергоресурсы расходуются очень быстро, было бы очень заманчиво най­ти способ использования этого богатства.

Органические соединения, в состав ко­торых помимо углерода и водорода входят атомы галогенов, например СН₃I, CCl₂F₂, CH₂=CHCl, называют галогенопроизводными углеводородов. В Сред­ние века алхимикам был известен всего лишь один представитель этого класса соединений — хлористый этил (хлор-этан) C₂H₅Cl — бесцветный, легко сжи­жающийся газ (t_кип=12 °С), хорошо растворимый в этиловом спирте. Васи­лий Валентин представлял его образо­вание из смеси поваренной соли, купо­росного масла  (серной  кислоты)  и винного (этилового) спирта как «соеди­нение духа обычной соли с духом вина». Глаубер получил это вещество в 1648 г. взаимодействием этилового спирта с соляной кислотой:

С₂Н₅ОН+HCl=C₂H₅Cl+Н₂О.

Количество возможных изомеров у предельных углеводоро­дов (алканов) потрясает даже искушённое воображение:

Начиная с С₁₆₇Н₃₃₆, число изомеров уже превышает число элементарных частиц в видимой части Вселенной, которое оценивается как 10⁸⁰. Так, у С₂₀₀Н₄₀₂ может быть до 9,430•10⁸³ изомеров. А если учитывать ещё и зеркально-сим­метричные молекулы — стереоизомеры, эти числа значитель­но возрастут: с 9 до 11 для гептана, с 75 до 136 для декана, с 336 319 до 3 396 844 для эйкозана, с 5,921•10³⁹ до 1,373•10⁴⁶ для гектана и т. д. Углеводород с самой длин­ной цепью — нонаконтатриктан С₃₉₀Н₇₈₂ синтезировали в 1985 г. английские химики И. Билл и М. К. Уайтинг.

Не одно поколение школьников и студентов благоговей­но разглядывало подобные таблицы в учебниках по орга­нической химии. Однако подметить какую-либо закономер­ность в цифрах не удавалось.