Органические соединения, в состав которых помимо углерода и водорода входят атомы галогенов, например СН3I, CCl2F2, CH2=CHCl, называют галогенопроизводными углеводородов. В Средние века алхимикам был известен всего лишь один представитель этого класса соединений — хлористый этил (хлор-этан) C2H5Cl — бесцветный, легко сжижающийся газ (tкип=12 °С), хорошо растворимый в этиловом спирте. Василий Валентин представлял его образование из смеси поваренной соли, купоросного масла (серной кислоты) и винного (этилового) спирта как «соединение духа обычной соли с духом вина». Глаубер получил это вещество в 1648 г. взаимодействием этилового спирта с соляной кислотой:
С2Н5ОН+HCl=C2H5Cl+Н2О.
Другие галогенопроизводные были получены лишь в XIX в. Главной особенностью этих соединений считается их способность вступать в реакции замещения. Атом углерода, связанный с атомом галогена, несёт на себе частичный положительный заряд d+ и, следовательно, легко подвергается атаке частиц с повышенной электронной плотностью (нуклеофилов), например молекул воды, гидроксид-ионов, аммиака, аминов и т. д.
Происходящие при этом процессы называются реакциями нуклеофильного замещения. Продуктами таких превращений, в зависимости от количества и расположения атомов галогена в галогенопроизводном, могут быть спирты, карбонильные соединения, а также карбоновые кислоты, например:
Многие галогеноводороды широко используются в самых разнообразных целях: в качестве растворителей (хлороформ СHCl3, четырёххлористый углерод ССl4), как рабочее вещество в холодильных установках (CF2Cl2 и другие фреоны), при химической чистке одежды (трихлорэтилен СНСl=ССl2).
Хлороформ, бромоформ, иодоформ.
Тетрабромдивинил, гексахлорэтан, метилиодид.
Похожие статьи