В 1811 г. французский химик Луи Никола Воклен принёс в лабораторию образец прогорклого жира и предложил своему ученику Мишелю Эжену Шеврёлю (1786—1889) сделать его анализ. Шеврёль занялся исследованием этой новой, в сущности, темы, серьёзно увлёкся и... стал основоположником химии жиров.
Он первым выяснил строение жиров и изучил процесс их омыления, а также получил в индивидуальном виде многие жирные кислоты.
Ко времени начала его исследований о жирах было известно немного. В XVII в. немецкий учёный, один из первых химиков-аналитиков, Отто Тахений (1652—1699) выступил с гипотезой о том, что жиры содержат «скрытую кислоту». В середине следующего столетия французский химик Клод Жозеф Жоффруа (1685—1752) обнаружил, что при разложении мыла (его готовили тогда варкой жира со щёлочью) кислотой образуется жирная масса. А в 1779 г. знаменитый шведский химик Карл Вильгельм Шееле, нагрев оливковое масло с влажным глётом РbО, получил новое жидкое вещество сладковатого вкуса. Повторив опыты со свиным салом, сливочным маслом и другими жирами, учёный убедился в том, что обнаруженное им вещество входит в состав и растительных, и животных жиров, и назвал его «сладким началом масел». Кроме того, Шееле выявил в продуктах гидролиза жиров неизвестные ранее химические соединения — монокарбоновые (жирные) кислоты.
Формула «сладкого начала масел», или глицерина (от греч. «гликис» — «сладкий»), как назвал это вещество Шеврёль, была установлена значительно позднее — лишь в 1854 г. французскими химиками Марселеном Бертло и Шарлем Вюрцем.
Оказалось, что это трёхатомный спирт НО—СН2—СН(ОН)—СН2—ОН,
т. е. соединение с тремя гидроксильными группами. И каждая может связать остаток карбоновой кислоты с образованием сложного эфира — глицерида. Если это сделают все три гидроксильные группы, получатся триглицериды. Именно из них состоят в основном масла и жиры. При гидролизе они распадаются на глицерин и свободные кислоты:
где R1, R2, R3 — углеводородные радикалы. Они и определяют внешний вид, а также физические и химические свойства жиров. Если углеводородные цепи длинные, а двойных связей в них нет или их немного, получаются твёрдые (при комнатной температуре) вещества, например свиное сало, бараний жир, пальмовое масло. Дело в том, что длинные насыщенные углеводородные цепи отличаются большой гибкостью, что позволяет молекулам жиров плотно упаковываться с образованием кристаллов. Двойные связи затрудняют плотную упаковку углеводородных цепей — вот почему подсолнечное масло, например, жидкое.
В 1854 г. Марселену Бертло удалось осуществить обратную реакцию, т. е. синтезировать жироподобные соединения из глицерина и карбоновых кислот. Для химиков такой синтез — его принято называть «встречным» — лучшее доказательство правильного определения химического строения нового вещества.
Похожие статьи