ВСЁ НАЧИНАЛОСЬ С ЦИНКА

Наука » Химия

Реальная химия элементоорганических соединений началась с цинкорганических соединений, которые оказа­лись весьма полезными, например для надёжного, достаточно хорошо воспроизводимого и предсказуемого метода синтеза спиртов. Так, при ра­боте над теорией химического стро­ения Бутлерову потребовалось соеди­нение, содержащее четвертичный атом углерода. В то время подобные соединения не были изучены. Взаимо­действие ацетона с диметилцинком привело к желаемому третичному бутанолу (СН3)3СОН. Правда, впоследст­вии оказалось, что такие реакции про­ходят с большими выходами, если цинк заменить на магний.

Пример цинкорганического соединения.

 

Сейчас цинкорганические соеди­нения чаще всего применяют в орга­нической химии для проведения реакций отщепления двух атомов га­логена. Обычно при этом образуется двойная связь.

Если два атома галогена находят­ся у одного атома, то цинкорганические соединения легко их отщепляют с образованием карбена — частицы, содержащей двухвалентный углерод.

Карбены отличаются высокой актив­ностью и легко присоединяются к двойной или тройной связи с обра­зованием циклопропанового кольца. Эта реакция получила название «циклопропанирование по Симмонсу — Смиту» по имени учёных Ховарда Симмонса (родился в 1929 г.) и Ро­нальда Смита (родился в 1930 г.), ис­следовавших её.

Широкое применение реакция на­шла в 50-х гг. XX в., когда проводились интенсивные исследования эффек­тивности различных видов ракетного топлива. Потребовались методы про­стого введения в молекулу большого количества циклопропановых колец, которые обеспечивали бы высокую те­плоту сгорания. Здесь и пригодились карбены. Оказалось, что можно полу­чить даже циклопропилкарбен и «вя­зать» из циклопропанов цепочки.

 

ВСЁ НАЧИНАЛОСЬ С ЦИНКА

 



Источник: Мир Энциклопедий Аванта+
Авторы: Андрей Дроздов, Илья Леенсон, Дмитрий Трифонов, Денис Жилин, Александр Серов, Андрей Бреев, Андрей Шевельков, Вадим Ерёмин, Юлия Яковлева, Оксана Рыжова, Виктория Предеина, Наталья Морозова, Алексей Галин, Сергей Каргов, Сергей Бердоносов, Александр Сигеев, Оксана Помаз, Григорий Середа, Владимир Тюрин, Антон Максимов, Вячеслав Загорский, Леонид Каневский, Александр Скундин, Борис Сумм, Игнат Шилов, Екатерина Менделеева, Валерий Лунин, Абрам Блох, Пётр Зоркий, Александр Кури, Екатерина Иванова, Дмитрий Чаркин, Сергей Вацадзе, Григорий Серела, Анастасия Ростоцкая, Александр Серое, Анастасия Сигеева
Авторское право на материал
Копирование материалов допускается только с указанием активной ссылки на статью!

Похожие статьи

Информация
Посетители, находящиеся в группе Гости, не могут оставлять комментарии к данной публикации.