Нефть представляет собой смесь нескольких сотен органических соединений. Среди них химики выделяют группы веществ со сходным строением и свойствами — гомологические ряды. Их описание обычно начинают с алканов — алифатических предельных углеводородов, не содержащих кратных углерод-углеродных связей. По составу они отличаются друг от друга на одну или несколько метиленовых групп —СН2—.
Физические свойства алканов последовательно изменяются с увеличением числа атомов углерода в молекуле. Так, первые 4 члена ряда при 20 °С — газы, следующие 12 соединений — жидкости, а начиная с гептадекана С17Н36 — твёрдые вещества. Одновременно возрастают температуры плавления и кипения углеводородов (см. таблицу на стр. 341). Это общая закономерность: чем больше молекулярная масса и длиннее цепь, тем сильнее взаимодействие между молекулами.
Строение молекул метана и этана.
Многочисленные члены ряда с неразветвлённой цепью называются алканами нормального строения, или н-алканами. Однако, начиная с бутана, цепь может разветвляться. Например, брутто-формуле С4Н10 соответствует не только бутан, но и изобутан (2-метилпропан). Разветвление цепи приводит к ослаблению межмолекулярного взаимодействия, вот почему температура кипения изобутана (-11,7 °С) ниже, чем н-бутана (-0,5 °С).
Простейшие алканы (прежде всего метан — главная составная часть природного газа) известны с незапамятных времён. Римский историк и естествоиспытатель Плиний Старший в одном из своих сочинений описал горение природного газа, выделявшегося из разломов во время землетрясений. Однако интерес к природному газу как к объекту научного исследования возник лишь во второй половине XVIII в. После опытов Кавендиша с «горючим воздухом» в 1766 г. природный газ некоторое время отождествляли с водородом. Лишь в 1776 г. Алессандро Вольта установил, что в нём содержится углерод. Точный состав метана был определён Джоном Дальтоном в 1805 г. В последующие десятилетия учёным удалось выделить другие простейшие алканы — бутан (1838 г.), этан (1849 г.), пентан (1849 г.), пропан (1857 г.). В 1866 г. А. М. Бутлеров получил изобутан. Но, пожалуй, наиболее принципиальное значение имел разработанный в 1926 г. немецкими химиками Францем Фишером (1877—1947) и Гансом Тропшем (1889—1935) способ синтеза жидких алканов из оксида углерода (II) и водорода на кобальтовом или никелевом катализаторе при +200 °С: nСО +(2n+1)Н2®СnН2n+2+nН2О.
Эта реакция используется для промышленного производства синтетического бензина.
У алканов есть ещё одно название — парафины (от лат. parum affinis — «мало сродства»). Действительно, предельные углеводороды редко проявляют «сродство» к реагентам. Однако при определённых условиях они легко вступают в различные реакции, например в реакции замещения, протекающие по радикальному механизму. Проще всего для алканов осуществить взаимодействие с хлором или бромом (фторирование, как правило, приводит к разрушению связей С—С, иод же не реагирует с алканами). Такие реакции происходят на свету, при нагревании или в присутствии пероксидов. В результате хлорирования метана последовательно образуются СН3Сl, СН2Сl2, СНСl3 и ССl4:
Реакции хлорирования гомологов метана, как правило, приводят к образованию смеси различных хлорпроизводных. Например, при хлорировании пропана продуктом реакции будет смесь 1-хлорпропана (45%) и 2-хлорпропана (55%):
В таких реакциях легче всего замещаются третичные атомы водорода в составе молекул алканов, несколько труднее — вторичные, а ещё труднее — первичные:
Строение молекулы изооктана.
Строение молекулы октана.
Источник: Мир Энциклопедий Аванта+
Авторы: Андрей Дроздов, Илья Леенсон, Дмитрий Трифонов, Денис Жилин, Александр Серов, Андрей Бреев, Андрей Шевельков, Вадим Ерёмин, Юлия Яковлева, Оксана Рыжова, Виктория Предеина, Наталья Морозова, Алексей Галин, Сергей Каргов, Сергей Бердоносов, Александр Сигеев, Оксана Помаз, Григорий Середа, Владимир Тюрин, Антон Максимов, Вячеслав Загорский, Леонид Каневский, Александр Скундин, Борис Сумм, Игнат Шилов, Екатерина Менделеева, Валерий Лунин, Абрам Блох, Пётр Зоркий, Александр Кури, Екатерина Иванова, Дмитрий Чаркин, Сергей Вацадзе, Григорий Серела, Анастасия Ростоцкая, Александр Серое, Анастасия Сигеева
Похожие статьи