Одна из основных операций при выработке кожи и меха — дубление. Так принято называть обработку шкур специаль­ными веществами, делающими поверхность материала более прочной и упругой.

Кожа состоит из тонких волокон белка коллагена, об­разующих своеобразную сетчатую структуру. Эта структу­ра и придаёт коже упругость. В результате дубления между отдельными волокнами коллагена образуются поперечные связи, и возникает более прочная пространственная струк­тура. Дублёная кожа устойчивее к внешним воздействиям и меньше подвержена набуханию.

В качестве дубильных веществ используют органические и неорганические соединения. К органическим относятся таниды, содержащиеся в коре и листьях некоторых деревь­ев и кустарников, где они образуются из углеводов и фе­нолов. Больше всего танидов (10,5 %) в коре молодого ду­ба, из которой делают экстракт, применяемый при дублении

Простейший представитель класса фе­нолов — соединение, давшее название всему классу, С₆Н₅ОН. Это бесцветное кристаллическое вещество (t_плав=41 °С) с характерным запахом, плохо раство­римое в холодной воде. Попав на кожу, фенол вызывает ожоги, поэтому обра­щаться с ним нужно осторожно.

Источник фенола — каменноуголь­ная смола, из которой он был впервые выделен в 1834 г. В наше время его по­лучают из бензола и пропилена — кумольным способом, разработанным в 1949 г. советским химиком Рудоль­фом Юрьевичем Удрисом.

По химическим свойствам фенол отличается от спиртов и бензола. Это слабая кислота, и долгое время его на­зывали карболовой кислотой. Фенол обладает бактерицидным действием — он убивает даже самые стойкие бакте­рии и микроскопические грибки. Поэто­му его водный 5-процентный раствор широко применяли для дезинфекции помещений.

Впервые образование блестящих шелковистых кристаллов наблюдал при сухой перегонке смол алхимик Андреас Либавий. Оказалось, что это бензойная кислота C₆H₅COOH — вещество, в холодной воде плохо растворимое, а в горячей — хорошо. Сама кислота и её сложные эфиры входят в состав многих эфирных масел (например, гвоздичного) и бальзамов. Содержащие бензойную кислоту ягоды брусники и клюквы могут долго храниться, поскольку почти не подвержены гниению. Дело в том, что бензойная кислота убивает болезнетворные бактерии, вызывающие гниение. Благодаря этому свойству, а также нетоксичности бензойную кислоту и её соли (например, бензоат натрия) активно используют в качестве консерванта в пищевой промышленности — добавляют во фруктовые соки, соусы, джемы, безалкагольные напитки.

Учёные XIX в., опиравшиеся только на теорию химического строения А. М. Бутлерова, не смогли решить все загадки молекулы бензола и чётко определить понятие ароматично­сти. Тогда ароматическим считалось любое органическое вещество, в мо­лекуле которого содержится бензольное ядро. Но уже в начале XX столетия были открыты небензоидные соединения, по свойствам, весь­ма похожие на бензол и его произ­водные, но не содержащие в своих молекулах бензольного цикла. Этих веществ становилось всё больше, вот почему теория органической химии остро нуждалась в чётких критери­ях ароматичности того или иного соединения.

Бензол Тиле.

Что такое С₆Н₆? Любой химик, не заду­мываясь, скажет — бензол! А собствен­но, почему? У соединения С₆Н₆, как и у большинства углеводородов, должны быть изомеры, причём на бензол вовсе не похожие (всего их 217!). А сколько существует валентных изомеров бензо­ла, т. е. таких, которые можно переве­сти друг в друга, «не трогая» атомы, а лишь за счёт перераспределения меж­ду ними химических связей? У всех ва­лентных изомеров бензола каждый атом углерода должен быть соединён только с одним атомом водорода. Некоторые из этих структур предлагались ещё в XIX в. Самые известные — бензол Кекуле (1) и бензол Дьюара (2).

Английский физик и химик Джеймс Дьюар (1842—1923) в 1867 г. выступил на заседании Королевского общества в Эдинбурге с лекцией «Об окислении фенилового спирта и механическом уст­ройстве, иллюстрирующем структуру ненасыщенных углеводородов». Он рас­сказал об устройстве, состоящем из стержней и шариков, с помощью кото­рых можно конструировать модели ор­ганических молекул. Для иллюстрации потенциальных возможностей своего изобретения учёный сконструировал модель «бензола Кекуле», а также ещё несколько изомеров. Один из них — структура (2) — впоследствии получил название «дьюаровского бензола»: неко­торые химики полагали, что именно та­ково строение этого соединения. Прав­да, сам Дьюар никогда не заявлял, что какая-либо из его моделей может описы­вать строение «настоящего» бензола.