Открытие витаминов, установление строения и определение их биологической роли относится к концу XIX в. и первой половине XX в. Одним из первых удалось выделить и изучить витамин С (аскорбиновая кислота). Однако, несмотря на то, что и графическая формула, и химические свойства этого соединения были уже известны учёным, его до 30-х гг. получали только из растительного сырья — отходов переработки плодов цитрусовых деревьев. Поэтому аскорбиновая кислота была дефицитной и довольно дорогой.
«Отцами» витамина С можно считать выдающихся английских химиков Эдмунда Ленгли Херста (1898—1975) и Уильяма Н. Хеуорса (1883—1950), которые выделили его в чистом виде и установили его графическую формулу, определив её как g-лактон 2,3-дегидро-L-гулоновой кислоты.
Продолжая совместные исследования, Херст и Хеуорс настойчиво искали возможности синтеза аскорбиновой кислоты. Оказалось, что она — отдалённый родственник углеводов и, значит, может быть получена из них. Оставалось только подобрать самый удобный углевод, который стал бы исходным веществом в синтезе витамина С. И такой моносахарид вскоре был найден — доступная и дешёвая глюкоза. Дело в том, что молекулы аскорбиновой кислоты и глюкозы содержат одинаковое число атомов углерода и кислорода, а анализ графических формул обоих веществ выявил родственные структуры.
Итогом семилетних научных изысканий химиков-органиков явилась разработка в 1933 г. полного синтеза аскорбиновой кислоты из глюкозы.
Последовательность стадий синтеза приведена на рисунке.
Суммарный выход аскорбиновой кислоты в этом пятистадийном синтезе составляет 50%.
За исследования в области углеводов и витамина С Уильям Н. Хеуорс в 1937 г. был удостоен Нобелевской премии по химии.
Почти одновременно с английскими учёными, но независимо от них такой же способ синтеза витамина С разработал швейцарский химик Тадеуш Рейхштейн (1897—1992). Будучи директором Фармакологического института и имея тесные связи с фармацевтическими заводами города Базеля, он быстро внедрил свой метод в производство.
Ныне практически всю аскорбиновую кислоту получают из дешёвого доступного сырья — глюкозы.
«Отцами» витамина С можно считать выдающихся английских химиков Эдмунда Ленгли Херста (1898—1975) и Уильяма Н. Хеуорса (1883—1950), которые выделили его в чистом виде и установили его графическую формулу, определив её как g-лактон 2,3-дегидро-L-гулоновой кислоты.
Продолжая совместные исследования, Херст и Хеуорс настойчиво искали возможности синтеза аскорбиновой кислоты. Оказалось, что она — отдалённый родственник углеводов и, значит, может быть получена из них. Оставалось только подобрать самый удобный углевод, который стал бы исходным веществом в синтезе витамина С. И такой моносахарид вскоре был найден — доступная и дешёвая глюкоза. Дело в том, что молекулы аскорбиновой кислоты и глюкозы содержат одинаковое число атомов углерода и кислорода, а анализ графических формул обоих веществ выявил родственные структуры.
Итогом семилетних научных изысканий химиков-органиков явилась разработка в 1933 г. полного синтеза аскорбиновой кислоты из глюкозы.
Последовательность стадий синтеза приведена на рисунке.
Суммарный выход аскорбиновой кислоты в этом пятистадийном синтезе составляет 50%.
За исследования в области углеводов и витамина С Уильям Н. Хеуорс в 1937 г. был удостоен Нобелевской премии по химии.
Почти одновременно с английскими учёными, но независимо от них такой же способ синтеза витамина С разработал швейцарский химик Тадеуш Рейхштейн (1897—1992). Будучи директором Фармакологического института и имея тесные связи с фармацевтическими заводами города Базеля, он быстро внедрил свой метод в производство.
Ныне практически всю аскорбиновую кислоту получают из дешёвого доступного сырья — глюкозы.
Источник: Мир Энциклопедий Аванта+
Авторы: Андрей Дроздов, Илья Леенсон, Дмитрий Трифонов, Денис Жилин, Александр Серов, Андрей Бреев, Андрей Шевельков, Вадим Ерёмин, Юлия Яковлева, Оксана Рыжова, Виктория Предеина, Наталья Морозова, Алексей Галин, Сергей Каргов, Сергей Бердоносов, Александр Сигеев, Оксана Помаз, Григорий Середа, Владимир Тюрин, Антон Максимов, Вячеслав Загорский, Леонид Каневский, Александр Скундин, Борис Сумм, Игнат Шилов, Екатерина Менделеева, Валерий Лунин, Абрам Блох, Пётр Зоркий, Александр Кури, Екатерина Иванова, Дмитрий Чаркин, Сергей Вацадзе, Григорий Серела, Анастасия Ростоцкая, Александр Серое, Анастасия Сигеева
Авторское право на материал
Копирование материалов допускается только с указанием активной ссылки на статью!
Информация
Посетители, находящиеся в группе Гости, не могут оставлять комментарии к данной публикации.
Похожие статьи