Органическая химия ещё очень молода: как самостоятельная теоретическая дисциплина она сформировалась в XIX
Во II в. н. э. в истории химии начинается новый — алхимический период. Как и их предшественники, алхимики вначале не проводили различий между неорганическими и органическими веществами. И только в IX в. арабский учёный Ар-Рази в «Книге тайн» впервые дал классификацию всех известных в то время веществ, разделив их на три большие группы: землистые (минеральные), растительные и животные.
В целом в исследовании неорганических веществ успехи алхимиков оказались более значительными, чем в изучении органических соединений. Некоторый прогресс в области органической химии был достигнут благодаря развитию техники перегонки. Именно алхимики научились получать чистый спирт перегонкой крепких вин. Перегонные аппараты появились в Италии в XI в. и скоро стали известны в других странах. Испанский алхимик и врач Арнальдо из Вилановы (1240—1311), по-видимому, первым описал винный (этиловый) спирт, названный им «водой жизни» (лат. aqua vitae), и указал на возможность его получения перегонкой виноградного вина. А его соотечественник Раймунд Луллий представил уже несколько способов приготовления крепкого винного спирта.
Красильщик. Гравюра Ж. Аммана. Издание 1568 г.
«Хризопея» Клеопатры. Из книги П. Э. М. Бертло «Начала алхимии». 1885 г.
Арнальдо из Вилановы.
Эликсир и настойка Парацельса. Гравюра. 1598 г.
Андреас Сигизмунд Маргграф.
Серебряная медаль, отлитая в честь Карла Шееле. 1944 г.
Новым продуктам чаще всего присваивали названия по тому природному веществу, из которого они были впервые выделены. Так, например, в 1787 г. итальянец Луиджи Бруньятелли (1761 — 1818) окислением пробки получил пробковую кислоту, а в 1670 г. англичанин Джон Рей перегонкой муравьев — муравьиную кислоту.
В 1747 г. немецкий исследователь Андреас Маргграф обнаружил в свекловичном соке сахар и разработал способ его извлечения из свёклы и других сахарсодержащих растений. Это открытие положило начало промышленному получению сахара и вдохновило химиков на активное изучение состава соков растений. В результате целенаправленных исследований было выделено несколько растительных кислот. Эту группу удалось значительно расширить шведскому учёному Карлу Шееле. Он обрабатывал соки известью, а затем действием серной кислоты извлекал кислоты из образовавшихся веществ. В 1784 г. он получил таким путём лимонную, в 1785 г. — яблочную, а в 1786 г. — галловую кислоту, уже известную в то время, но выделенную им более удачным методом — из сброженного экстракта дубильных орешков. Действуя на оливковое масло оксидом свинца, Шееле получил сладковатую вязкую жидкость («сладкое начало жиров»), названную впоследствии глицерином. С помощью азотной кислоты он пытался превратить глицерин в сахар, но эта реакция дала лишь щавелевую кислоту. Кроме того, в 1780 г. исследователь открыл молочную кислоту, а за четыре года до этого обнаружил в почечных камнях мочевую кислоту. С накоплением в XVIII в. сведений об органических соединениях стали возможными поиски общих закономерностей их внутреннего строения. На особенности их элементного состава впервые указал А. Л. Лавуазье, установивший, что эти вещества содержат углерод, водород, кислород, а некоторые — ещё азот, серу и фосфор. Однако тогда не было ещё теории, объясняющей их природу.
В 1784 г. вышла работа шведского химика Торнберна Улафа Бергмана (1735—1784) «Размышления о естественной системе ископаемых». С этого времени в науке на долгие годы распространилось убеждение, что вещества растительного и животного происхождения образуются благодаря некой «жизненной силе» (лат. vis vitalis), которая, будучи нематериальной по своей природе, всегда ускользает при химических исследованиях. А раз так, то переход между органическим и неорганическим царствами невозможен ни при каких условиях. Это направление научной мысли получило название «витализм».
Даже Якоб Берцелиус, сыгравший большую роль в становлении органической химии, полагал, что органические вещества не имеют ничего общего с минеральными, поскольку образуются только в растительных и животных организмах под влиянием присущей им жизненной силы. А она сопровождает продукты жизненного процесса и после их отделения от живого тела.
В начале XIX в. сведения о составе органических веществ расширялись с невиданной до той поры быстротой. В частности, немецкий исследователь Фридрих Вильгельм Адам Сертюннер (1783—1841) из опия (сока опийного мака) получил соединение, названное им морфием (по имени греческого бога сна Морфея), и установил, что это основание, способное образовывать соли. Так впервые было доказано существование растительных оснований, а ведь прежде полагали, что растительного происхождения могут быть только кислоты. Открытие вызвало большой интерес, и химики принялись искать другие растительные основания, названные алкалоидами (от араб. «ал-кали» — «щёлочь» и греч. «эйдос» — «вид»), т. е. щёлочеподобными. За несколько лет было выделено более десятка алкалоидов (стрихнин, бруцин, кофеин, никотин, хинин и др.).
Одним из важнейших стимулов развития органической химии стало решение проблемы использования веществ, содержащихся в каменноугольной смоле —- отходах коксования угля. В начале XIX столетия в Англии начали применять для освещения улиц светильный газ, получаемый термическим разложением каменноугольной смолы. В связи с этим её стали интенсивно исследовать. В результате удалось выделить несколько ценных веществ. Так, в 1825 г. Майкл Фарадей, изучая конденсат, образующийся в баллонах со светильным газом, получил бензол. В 1834 г. немецкий учёный Фридлиб Фердинанд Рунге открыл фенол.
Это означало, что природные органические вещества можно получать из неорганических! После открытия Вёлера в химии постепенно стал утверждаться синтетический метод исследования — на смену анализу природных веществ пришли попытки синтеза новых соединений in vitro (лат. «в пробирке»). Именно в начале XIX в. органическая химия и сформировалась как самостоятельная дисциплина: был окончательно определён объект исследований. В короткое время усилиями многих химиков в лабораториях из неорганических исходных веществ были синтезированы органические соединения различных классов — предельные углеводороды и их галогенопроизводные, спирты, амины, альдегиды, карбоновые кислоты, сложные эфиры, хлорангидриды, нитрилы и др. В 1861 г. органическая химия вступила в новую эпоху. Учёные на удивление единодушны в отношении этой даты. 19 сентября 1861 г. замечательный русский учёный Александр Михайлович Бутлеров (1828—1886) выступил на съезде немецких естествоиспытателей и врачей в городе Шпейере. В своём докладе Бутлеров фактически заложил основы современной теоретической органической химии: дал новое определение понятия «химическое строение», сформулировал основные положения новой теории химического строения и предложил способы отображения в формулах химического строения веществ. Язык химических формул, которым пользуются сотни тысяч учёных по всему миру, был разработан талантливым русским химиком полтора века назад! В ходе развития органической химии претерпевали изменения сами цели органического синтеза. Химики XIX в. пытались получить в лаборатории вещества только для того, чтобы подтвердить структуру уже известных природных соединений. Так была получена глюкоза — сахар, необходимый для жизнедеятельности организмов. Этот синтез провёл выдающийся немецкий химик Эмиль Герман Фишер (1852—1919) в 1890 г. Всем известен камфорный спирт — раствор камфоры в этиловом спирте, имеющий приятный запах и при этом обладающий дезинфицирующими свойствами. Но не многие знают, что действующее начало лекарственного препарата — камфору английский химик Уильям Перкин-младший синтезировал в 1904 г. с одной лишь целью — доказать строение этого вещества. Интересна история хинина — алкалоида, способного противодействовать страшной болезни — малярии, которая в Средние века уносила тысячи жизней. Хинин выделяют из коры хинного дерева, произрастающего в Перу. В середине XVII в. монахи-иезуиты начали готовить водную настойку порошка, полученного из коры, как лекарство от малярии. И только в 1944 г. американские химики Роберт Берне Вудворд и Уильям Эггерс Дёринг осуществили синтез хинина, который действительно оказался весьма сложным для лабораторного получения природным соединением. Современный органический синтез вездесущ. Результатом труда исследователей-органиков является постоянно обновляющийся и совершенствующийся арсенал полимерных материалов (искусственные волокна и ткани, краски и плёночные покрытия, пластмассы), пищевых добавок и заменителей, моющих средств и много, много другого. Ещё одной важной целью стал синтез искусственных лекарственных препаратов. Здесь требуются многолетние исследования сотен органических веществ, чтобы найти наиболее эффективное лекарство, которое и будет запущено в производство. От первых биологических испытаний до внедрения в клиническую практику проходит не менее десяти лет. Начав с молекул не сложнее ацетона, химики сейчас в силах состязаться с самой природой: они создают в лабораториях структуры, близкие по сложности к биологическим, например холестерин или витамин В12. Таким образом, желание посоревноваться с природой, получить в лаборатории сложную природную молекулу тоже можно считать одной из целей органической химии. В сущности, процесс синтеза сложной структуры напоминает работу с детским конструктором. В распоряжении экспериментатора имеются исходные блоки (простые, доступные молекулы), есть способы их соединения с помощью «болтов» и «гаек» — химических связей, которые можно создать в правильно подобранных реакциях. Главное отличие в том, что при работе с конструктором у «строителя» всегда перед глазами чертёж, прилагаемый к коробке с деталями, и последовательное осуществление элементарных стадий — соединение частей — приводит к желаемому результату. В случае же химического синтеза органической молекулы, которая состоит из десятков и сотен атомов, нужная последовательность действий заранее, как правило, не известна. Более того, для синтеза сложной молекулы можно использовать различные наборы веществ (химики называют их просто исходными или предшественниками). При этом для разных наборов предшественников методы их соединения и способы построения конечной структуры существенно различаются. В современных химических лабораториях уже несколько десятков лет функционируют настоящие электронные «кибер-химики» — сложные аппараты, в которые «живой», из плоти и крови, химик загружает исходные вещества, задаёт программу, и машина с величайшей скрупулёзностью и фантастической точностью смешивает реагенты при нужной температуре, добавляет растворитель, очищает, перегоняет, фильтрует, сушит продукты реакций, идущих иногда в несколько десятков стадий. Именно так синтезируются, например, не очень сложные белки (большие, «серьёзные» белковые молекулы пока не удаётся синтезировать, но это действительно только «дело техники»). И всё же, несмотря на бесконечно расширяющиеся возможности техники и электроники, фантазия химика-органика, «человека в халате», — пока что совершенно незаменимый двигатель замечательной отрасли человеческого знания органической химии.
Похожие статьи