С 1997 года в Италии по итогам сезона в Серии А проходит церемония награждения футбольных лауреатов, которая называется Оскар дель Кальчо. Награды, представляющие собой позолоченные фигурки футболистов, получают футболист года (независимо от национальной принадлежности), итальянский футболист года, лучший молодой футболист, лучший вратарь, лучший защитник, лучший судья. Этих лауреатов определяет итальянская Ассоциация футболистов, и в их числе называют также лучшего тренера года.

В разные годы в этой номинации лучшим трижды оказывался Марчелло Липпи, тренировавший «Ювентус», дважды Лучано Спаллетти, тренировавший «Рому», дважды Карло Анчелотти, но с двумя разными клубами – «Ювентусом» и «Миланом». Был также в числе лауреатов Свен‑Ёран Эрикссон, тренировавший «Лацио», а в 2008 году лучшим тренером Италии стал Чезаре Пранделли, возглавляющий «Фиорентину», и это несмотря на то, что пока он не выиграл ни одного трофея. Но это была справедливая награда – футбольный мир Италии оценил все, что сделал Пранделли прежде, и выдал аванс на будущее «Фиорентине», которую ее главный тренер кропотливо создавал уже несколько лет.

Тренерскую карьеру Пранделли начал в 1990 году, работая с молодежной командой клуба «Аталанта». В этом же клубе незадолго до этого он завершил свою собственную футбольную карьеру, поиграв до этого в 1879–1985 годах в «Ювентусе», а еще раньше один сезон – 1978–1979 годов – проведя в той же «Аталанте».

С молодежными командами «Аталанты» Пранделли работал до 1997 года, хотя ему случалось один сезон исполнять обязанности главного тренера. Но полноправным главным тренером Пранделли стал в 1997 году, возглавив клуб «Лечче», который как раз тогда в очередной раз вышел в Серию А. Но тут дела у молодого тренера не заладились, и он оставил клуб уже в январе следующего года, даже не доработав до конца сезона. «Лечче» же опять пришлось возвращаться в Серию В.

С 1998 по 2005 год Пранделли сменил еще 4 клуба – «Верону», «Венецию», «Парму», «Рому», – и, наконец, принял предложение возглавить «Фиорентину», заменив на посту ее главного тренера Дино Дзоффа.

Флорентийский клуб переживал тогда не лучшие времена. Совсем недавно он вернулся в Серию А, но в сезоне 2004–2005 годов опять едва не опустился в низший дивизион, спасшись от вылета лишь в последнем туре. Новый главный тренер постарался прежде всего усилить команду. В «Фиорентине» появились форвард Лука Тони из «Палермо», французский вратарь Себастьян Фрей, прежде игравший в «Парме», еще несколько новых футболистов. Первый сезон с Пранделли «Фиорентина», к всеобщему удивлению, завершила на четвертом месте, а Лука Тони стал лучшим бомбардиром Серии А, забив 31 мяч.

Но как раз в 2006 году в итальянском футболе разразился знаменитый скандал, начавшийся с того, что генерального директора «Ювентуса» Лучано Моджи уличили в подкупе судей. «Ювентус» лишили завоеванного чемпионского титула, а заодно и предыдущего, и перевели в Серию В. В этом скандале пострадали и еще несколько клубов, в том числе «Фиорентина». По решению итальянской Федерации футбола, следующий сезон она начинала с отрицательным «запасом» очков – минус 15.

При таких условиях клубу Пранделли предрекали в лучшем случае место в середине таблицы, но «Фиорентина», одержав 21 победу, поднялась на пятое место, позволяющее участвовать в КубкеУЕФА. Великолепно действовала связка форвардов Лука Тони и румын Адриан Муту, пришедший из «Ювентуса», а до этого успевший поиграть в «Челси».

В следующем сезоне, правда, Тони ушел в «Баварию», но «Фиорентина» начала чемпионат с великолепной беспроигрышной серии из 11 матчей. После этого она шла на втором месте, отставая от «Интера» на 2 очка. Все предрекало борьбу этих двух команд за чемпионство, но затем «Фиорентина» стала терять очки. Как раз в это время Пранделли переживал семейную трагедию – в ноябре умерла от рака его жена, которой было едва за сорок…

Этот сезон «Фиорентина» закончила на четвертом месте, что позволило клубу на следующий год участвовать в Л иге чемпионов. В межсезонье в «Фиорентине» появились Альберто Джилардино, пришедший из «Милана», и Джанлука Комотто из «Торино». Однако тренеру и команде не хватило опыта: в Лиге чемпионов «Фиорентина» не смогла выйти из группы. А чемпионат Италии 2008–2009 годов она снова закончила на четвертом месте, и вновь получила путевку в Лигу чемпионов.

В сезоне 2009–2010 годов «Фиорентина» Пранделли произвела в Лиге чемпионов сенсацию: заняла в своей группе первое место. Команда одержала 5 побед, дважды при этом обыграв «Ливерпуль». Единственное поражение «Фиорентина» потерпела от «Лиона» – 0:1, но на своем поле взяла реванш – 1:0.

Словом, уже выходом в одну восьмую финала Лиги чемпионов Чезаре Пранделли оправдал авансы, выданные ему итальянской Ассоциацией футболистов в 2008 году.