Углеводороды с двумя двойными связями называют алкадиенами (диеновыми углеводородами). Особенными свойства­ми обладают диены, в молекулах которых двойные связи раз­делены одинарной. Это приводит к взаимодействию двух p-связей, образующих единую p-систему молекулы, и пере­распределению электронной плотности: в промежутке ме­жду кратными связями она оказывается более высокой.

Простейшим примером соединений такого рода явля­ется дивинил (бутадиен-1,3). При комнатной температуре это бесцветный газ с характерным резким запахом, легко конденсирующийся в жидкость (t_кип = -4,4 °С).

Подобно другим непредельным углеводородам, дивинил легко вступает в реакции присоединения. Как и в случае этилена, на первой стадии такой реакции образуется карбокатион, в котором, в отличие от алкенов, сохраняется единая p-система молекулы. Поэтому на второй стадии про­цесса анион может присоединяться к любому из крайних атомов углерода p-системы — первому или третьему.

Обычно одновременно реализуются оба эти направле­ния, и в результате образуется смесь веществ. При низких температурах идёт преимущественно 1,2-присоединение, а при высоких — 1,4-присоединение.

Cuстема s- и p-связей в молекуле бутадиена.

Те же особенности характерны и для других диенов, на­пример гомолога дивинила (бутадиена-1,3) — изопрена (2-метилбутадиена-1,3) С₅Н₈. Это вещество оказалось в центре внимания учёных во второй половине XIX в. Тогда было обнаружено, что при разложении природного каучу­ка, образующегося из млечного сока тропического расте­ния гевеи, выделяется бесцветный газ, конденсирующийся в летучую жидкость (t_кип=37 °С).

В наши дни изопрен, как и дивинил, получают искусст­венным путём из природного газа и нефти. Эти углеводо­роды служат исходными веществами для производства вы­сокопрочных синтетических каучуков и резины.