Сын Битти и Эйба Циммерманов Роберт Аллен родился в городе Дулуте, в штате Миннесота, перед самым вступлением Америки во Вторую мировую войну. Бобби рос в соседнем Хиббинге — заселенном в основном христианами маленьком городке Среднего Запада. Как и в большей части Америки, люди имели доступ к культуре через радио, нарождавшееся телевидение и кино. Фильмы «Бунтарь без идеала» Джеймса Дина и «Дикарь» Марлона Брандо побудили впечатлительного юного Циммермана изменить свою одежду и свое отношение к обществу. Будучи личностью весьма творческой, писавшей поэмы и учившейся играть на фортепиано, гитаре и гармонике, Бобби увлекся рок-н-роллом 1950-х гг., наслаждался ночными передачами Джони Кэша, Джерри Ли Льюиса и Маленького Ричарда и подражал им.

Тот первоначальный рок переменил всю его жизнь — он хотел стать только звездой рок-н-ролла. В средней школе и во время недолгой учебы в университете Миннесоты Боб опробовал свой номер в маленьких клубах и кофейнях. Его музыка была примитивной — не задабривающей легкой диетой Тэба Хантера и Фабиана, а стихийной и пронизывающей, расплывчатой, но резкой. Он сменил свою фамилию на «Дилан» в честь великого и мятежного уэльского поэта Дилана Томаса. Еврей от рождения, Циммерман стал кельтом Диланом. Вскоре Боб также признает, что только в фольклорной музыке, а не в рок-н-ролле смог он найти свое истинное музыкальное и артистическое призвание и завершить свою столь желанную личную метаморфозу.

Не будучи «симпатягой» подобно многим звездам рока своего поколения, Дилан чувствовал особое влечение к грубо скроенным народным песням Вуди Гатри. Превратившись в своеобразного Вуди-подростка, идущего к славе, Дилан пел скрипучим и резким голосом, непреклонным в пренебрежении мягким тембром. В чисто американской речи-песне он заново интерпретировал почти классическую народную музыку Гатри, Пита Сигера и других с весьма волнующей изобретательностью. В конце второго и начале третьего десятка Дилан начал сочинять музыку, и его первой завершенной работой стала хвалебная «Песня Вуди».

Он начал выступать в ныне ставшем мифическим клубе «Фольклорный город Гердеса» в Гринвич-Виллидже в Нью-Йорке. «Фольклорный город» был очагом послевоенной народной музыки, где еженощно импровизировали вместе Джуди Коллинс, Питер Ярроу, Пол Стуки, Мэри Трэверс, Ричи Хейвенс, Том Пэкстон, Фил Охс и Баффи Сейнт-Мари. В то время большинство из них жили в нищете, в постоянном поиске еды. Выступления Дилана в «Фольклорном городе» привлекли внимание крупного производителя грампластинок (и зятя Бенни Гудмена) Джона Хэммонда. Важная роль последнего в развитии американской народной музыки хорошо известна по работе с такими художниками, как Билли Холидей и Брюс Спрингстин. Хэммонд вместе с компанией «Колумбия Рекордс» издал 1962 г. первый альбом Дилана. Годом позже, в двадцать три года Боб Дилан сочинил «Цветущий на ветру». Эта песня, будучи популяризированной группой «Пит, Пол и Мэри», стала знаковой для целого поколения.

В начале 1960-х гг. Дилан стал национальным поющим поэтом протеста, завоевав свою репутацию актуальными поэтическими комментариями касательно условий нашей жизни. Его сочинение «Времена, которые они меняют» 1963 г. отразило важные шаги, сделанные к освобождению человека, и утрату наивности в те бурные дни, когда Джон Кеннеди еще был президентом, а Вьетнам был известен главным образом географам.

Дилан шокировал поклонников народной музыки, когда выступил на Ньюпортском фольклорном фестивале в 1965 г. с электрической гитарой в сопровождении рок-группы. Его «Мистер исполнитель на тамбурине» и «Подобно катящемуся камню» провозгласили слияние фольклора с роком. Неугомонный на протяжении всей своей карьеры и никогда не придерживавшийся долго однородного стиля, Дилан снова изменил свой стиль (после того, как едва не разбился насмерть на мотоцикле и лишился трудоспособности почти на два года в конце 1960-х гг.), соединив музыку кантри и вестерн с фольклором и роком. Этот стиль смягчился в 1970-е гг., когда музыка Дилана стала более личной, сосредоточенной на собственных переживаниях. Он не прекращал исследовать иные веяния, и его уникальное творчество испытывало влияние латиноамериканской, карибской и негритянской музыки.

Частная жизнь Дилана отражала его творческие поиски. Рожденный евреем, он флиртовал с заново возникшим фундаменталистским христианством начала 1980-х гг., чтобы вернуться позже к ортодоксальному иудаизму (он был, например, связан с Любавичским хасидским движением и его харизматическим главным раввином Менахемом Шнеерсоном).

Стремление Дилана к сочетанию разных стилей оказало влияние на многих звезд народной музыки. Подобно Джону Кейджу в классической музыке и джазисту Диззи Гиллеспи, Дилан не позволял себе ограничиваться какими-либо нормами, а стремился выразить в очень личной (порой донкихотской) манере ярость и ненависть, меланхолию, надежды и желания современной жизни.