«Род князей Оболенских представляет одну из самых замечательных отраслей потомства Рюрика. В XV и XVI столетиях ни один род не выставил, сравнительно с ним, столько замечательных деятелей как на административном, так и, в особенности, на военном поприще» — так в начале XX века писал об этом древнейшем роде историк Власьев.

Князья Оболенские являются потомками князей черниговских, а фамилия их пошла от названия города Оболенск, который получил в удел князь Константин Юрьевич — родоначальник рода. Сам он был внуком Михаила Всеволодовича Черниговского, и герб Черниговского княжества — черный коронованный орел с распростертыми крыльями и золотыми лапами, держащий в левой лапе золотой крест — вошел составной частью в герб рода Оболенских.

В 1368 году на Оболенск напал литовский князь Ольгерд. Город был захвачен и отошел к Литве, а князь Константин Оболенский погиб в битве на реке Холхне, защищая свои земли. Сыновья его, не желая подчиниться Литве, перешли на службу в Москву и были приняты там с почетом. Они участвовали в походе 1375 года, предпринятого Дмитрием Донским против Твери, и в 1380 году сражались вместе с ним на Куликовом поле.

Князья Оболенские не раз отличались на поле брани, помогая великим московским князьям в борьбе с недругами. Следующее поколение Оболенских активно поддерживало великого князя Василия Васильевича Темного в долголетней борьбе с князем Дмитрием Шемякой. В этот период особенно прославился Василий Иванович Оболенский-Косой. В 1443 году под Переяславлем-Рязанским он разбил войска золотоордынского царевича Мустафы и возвратился в Москву с большим числом пленных. Через два года, будучи наместником Мурома, Василий Иванович пленил мурзу Бегича, который поддерживал Дмитрия Шемяку. А самого Шемяку он разбил под Галичем в 1450 году, когда командовал войсками великого князя. Василий Иванович Оболенский-Косой окончил жизнь в монастыре, приняв постриг под именем Варсонофия.

Сын его, Иван Васильевич, прозванный Стрига, участвовал в освобождении великого князя Василия II, взятого в плен Шемякой в 1446 году. Спустя три года он в качестве воеводы защищал город Кострому от войск Шемяки. После смерти Василия II он верой и правдой служил его сыну — Ивану Васильевичу. По его приказу он ликвидирует отряды казанцев, разбойничавших в районе Костромы. Псковичи несколько раз просили великого князя Ивана III дать им Ивана Стригу-Оболенского в наместники. «У себя надоб», — отвечал великий князь, отказывая просителям.

В 1471 году Иван Стрига участвовал в походе великого князя Ивана III на Новгород, возглавляя татарскую конницу. Потом воевал с царевичем Ахматом, отражая его набеги на русские земли. В период нового похода на Новгород в 1478 году Иван Стрига был назначен одним из главных воевод, а, подчинив новгородцев, он был оставлен великим князем наместником города.

Старший из сыновей Ивана Стриги, Василий Большой, посвятил себя монастырскому служению, приняв имя Вассиана (Иосифа). Был он архимандритом Симонова монастыря, а в 1506 году он избирается архиепископом Ростовским.

В конце XV века род распался на значительное число самостоятельных линий, дав начало новым княжеским родам. Князья Оболенские стали родоначальниками Долгоруковых, Репниных, Щербатовых и многих других знаменитых фамилий, которые приняли в качестве основной фамилии прозвания князей-родоначальников.

Наибольшей славы князья Оболенские достигают в период правления великого князя Василия III и в малолетство Ивана IV в лице представителей линии Оболенских-Телепневых. Родоначальниками этой линии стали князья Василий и Федор, получившие прозвание Телепень. И хотя эта родовая ветвь просуществовала очень недолго, но за короткий срок дала несколько видных военных деятелей, а один из ее представителей даже стоял во главе правления. Речь идет о князе Иване Федоровиче Овчине, отец которого имел два прозвания — Телепень и Овчина, а сын уже стал именоваться тройной фамилией — Иван Федорович Овчина-Телепнев-Оболенский. В годы правления Ивана III он занимал высокие должности и оказывал влияние на государственные дела. А в 1533 году, когда великая княгиня Елена Глинская стала регентшей при малолетнем сыне Иване IV, Иван Федорович Овчина стал самым близким ей человеком и возглавил ее правительство. В этот период при его руководстве были проведены мероприятия по централизации государственного управления, в том числе и монетная реформа, был подавлен мятеж удельного князя Андрея Старицкого. Овчина-Телепнев принимал участие в дипломатических переговорах и в военных походах. Со смертью Елены Глинской (1538) он был заключен в тюрьму своими политическими противниками, которых имел множество за проведенные им ранее репрессии. В тюрьме он скончался, или, что вероятнее, был убит.

Оболенские сильно пострадали в годы правления Ивана Грозного. Казни царя заметно ослабили род, значительно уменьшив число его представителей. Теперь они должны были уступить место новым родам, выдвинувшимся в конце правления Ивана Грозного.

При первых Романовых Оболенские все еще оставались в тени — ни в государственном аппарате, ни в войсках или на воеводстве их нет. В XVIII веке некоторые представители рода Оболенских стали выдвигаться на государственной службе. При Петре I князь Андрей Никифорович Оболенский стал губернатором Новгорода, а князь Михаил Матвеевич Оболенский — воеводой Арзамасской провинции.

В XIX веке род Оболенских достигает нового витка славы. В этом столетии Оболенских можно найти среди сенаторов и губернаторов, членов Государственного совета, военных деятелей и генерал-прокуроров, а также и среди врачей и писателей. В роду Оболенских были и ученые. Один из них — Василий Иванович Оболенский — писатель-переводчик, знаток древних языков и педагог. Воспитанники лицея, где преподавал Василий Иванович, обожали своего учителя и всегда отзывались о нем, как об интересном, знающем и очень эрудированном человеке. Он был всегда доброжелателен, вел интересные беседы с молодежью, предоставлял для занятий свою личную библиотеку. Все это позволило ему снискать искреннюю любовь и уважение у студентов.

А другой Оболенский, князь Михаил Андреевич, снискал известность как прекрасный археограф, знаток исторических памятников и документов.

Родился он 2 января 1805 года в Тульчине, в семье генерал-майора Андрея Михайловича Оболенского и Прасковьи Николаевны, урожденной графини Морковой, став вторым из четверых сыновей. Согласно принятым в то время традициям, в возрасте 13 лет Михаил был определен в пажи, начав, таким образом, карьеру. В 1823 году он становится камер-пажом и через два года поступает на военную службу с зачислением в лейб-гвардии Финляндский полк в чине прапорщика. Вместе с полком он участвует в русско-турецкой войне 1828–1829 годов. Во время осады Варны Михаил Андреевич получил ранение в ногу и вместе с другими ранеными был отправлен в госпиталь, в Одессу. За военную кампанию князь был награжден золотым оружием и произведен в чин поручика. Следующий чин — капитана — ему присвоен в 1830 году. Рана, полученная под Варной, не позволила Михаилу Андреевичу остаться на действительной военной службе, да и особого желания посвятить себя военной карьере у князя не было. В сентябре 1831 года он выходит в отставку. На гражданской службе Оболенский получает должность при председателе временного правления в Польше. Но очень скоро ему пришлось снова взять в руки оружие и принять участие в ликвидации польского мятежа. За отличие, проявленное в ходе польской кампании 1831 года, Михаил Андреевич был награжден орденом Св. Владимира 4-й степени с бантом.

В 1832 году князь Оболенский, в чине коллежского асессора, назначается на должность заведующего секретной частью канцелярии наместника Царства Польского. Проработав год, он переводится на службу в министерство иностранных дел, в Московский главный архив, с которым его связала 40-летняя деятельность. Начав службу в должности переводчика, Михаил Андреевич очень скоро становится главным смотрителем в комиссии печатания государственных грамот и договоров, что позволило ему заниматься наукой, которая давно его привлекала. Михаил Андреевич с первых же шагов службы в архиве взялся за изучение исторических памятников и документов.

В 1834 году Оболенский становится членом Московского общества истории и древностей России. Изданная им в 1837 году «Супрасльская летопись» привлекла к нему внимание как к ученому, и в 1839 году князь Оболенский избирается членом Археографической комиссии.

В декабре 1840 года Михаил Андреевич назначается исполняющим должность управляющего Московского главного архива МИДа, и через три года он получает чин статского советника. В апреле 1845 года он был пожалован в камергеры высочайшего двора, а в 1848 году Оболенский утверждается в должности управляющего архивом, которая в дальнейшем была переименована в должность директора архива.

Князь собрал и издал множество письменных и вещественных источников по истории России XIV–XVI веков. Благодаря его деятельности и огромной работоспособности увидели свет «Летописец Переяславля Суздальского», «Иностранные сочинения и акты, относящиеся к России», «Книга об избрании на царство Михаила Романова», «Письма русских государей и других особ царского семейства» и многие другие источники. Начиная с 1838 года в течение 20 лет он издавал «Сборник князя Оболенского», 12 выпусков которого содержали исторические акты, хранящиеся в Московском главном архиве. Михаил Андреевич неоднократно публиковал статьи в различных периодических изданиях. Признавая его огромный вклад в развитие науки, в декабре 1846 года историко-филологическое отделение Петербургской Академии наук избрало князя Оболенского членом-корреспондентом по разряду исторических и политических наук. В дальнейшем он был избран почетным членом Московского, Казанского и ряда других университетов.

Кроме работы в архиве на Михаила Андреевича возлагались и другие назначения. В 1853 году ему было поручено непосредственное заведование Государственным древлехранилищем хартий, рукописей и печатей, учрежденным при Московской Оружейной палате.

В 1856 году по случаю коронации императора Александра II князь Оболенский издал «Венчание на царство Михаила Федоровича». Издание вышло очень маленьким тиражом, как подарочная книга, и было снабжено прекрасными рисунками. В том же 1856 году князь Оболенский по высочайшему повелению был назначен председателем ученой комиссии, учрежденной по поводу возобновления палат бояр Романовых.

Древний наследственный двор Романовых в Москве, на Варварке, в начале XVII столетия был передан Знаменскому монастырю. Он не раз подвергался пожарам и отстраивался снова, что привело к значительному изменению первоначального облика. Особенно двор Романовых пострадал от перестройки в то время, когда был сдан в аренду на 26 лет и после пребывания французов в Москве в 1812 году. Указом императора Александра II началось восстановление палат бояр Романовых, по возможности, в первозданный вид. Идея эта принадлежала главным образом князю Михаилу Андреевичу Оболенскому, и под его руководством был претворен в жизнь план создания наглядного образца старинного русского домашнего быта начала XVII века. Своды дома были расписаны узорами, орнаменты которых были взяты из грамот царя Михаила Федоровича, старинная утварь, одежда, обувь и другие предметы домашнего быта частично поставлены из Оружейной палаты, собраны по монастырям и храмам, пожертвованы разными частными лицами, в том числе и самим князем.

Отдавая все силы работе, Михаил Андреевич Оболенский все время жил в Москве и только летом выезжал в родовое имение Глухово. Жил он в собственном доме, очень уединено, предпочитая занятие наукой светскому обществу, от которого он совершенно отошел после смерти единственного сына. По воспоминаниям современников, князь имел в характере много черт, которые не привлекали к нему симпатий. Он отличался суровостью, необщительностью и даже грубостью и некоторой жестокостью, а его раздражительность и недоступность не вызывали к нему любви среди сослуживцев. Князь Оболенский предпочитал общение с учеными, много читал, мог проводить целые ночи за старыми рукописями. У него были огромные планы — Оболенский мечтал издать собрание старинных печатей государей и частных лиц, а также собрание портретов государственных канцлеров и управляющих Посольским приказом. Но осуществить эти планы ему суждено не было.

Здоровье князя было сильно подорвано, и в начале 1873 года он решил отправиться на лечение за границу. По пути Михаил Андреевич остановился в Петербурге, в помещении Археографической комиссии, где 12 января 1873 года, в возрасте 67 лет, скончался. Похоронен он был в родовом имении Глухово, которое принадлежало роду Оболенских более 300 лет.