«АСКОРБИНКА» ИЗ ГЛЮКОЗЫ

Наука » Химия
Открытие витаминов, установление строения и определение их биологиче­ской роли относится к концу XIX в. и первой половине XX в. Одним из пер­вых удалось выделить и изучить вита­мин С (аскорбиновая кислота). Одна­ко, несмотря на то, что и графическая формула, и химические свойства это­го соединения были уже известны учё­ным, его до 30-х гг. получали только из растительного сырья — отходов пере­работки плодов цитрусовых деревьев. Поэтому аскорбиновая кислота была дефицитной и довольно дорогой.

«Отцами» витамина С можно счи­тать выдающихся английских химиков Эдмунда Ленгли Херста (1898—1975) и Уильяма Н. Хеуорса (1883—1950), ко­торые выделили его в чистом виде и установили его графическую формулу, определив её как g-лактон 2,3-дегидро-L-гулоновой кислоты.

Продолжая совместные исследова­ния, Херст и Хеуорс настойчиво иска­ли возможности синтеза аскорбино­вой кислоты. Оказалось, что она — отдалённый родственник углеводов и, значит, может быть получена из них. Оставалось только подобрать самый удобный углевод, который стал бы ис­ходным веществом в синтезе витамина С. И такой моносахарид вскоре был найден — доступная и дешёвая глюкоза. Дело в том, что молекулы аскорбиновой кислоты и глюкозы содержат одинако­вое число атомов углерода и кислорода, а анализ графических формул обоих ве­ществ выявил родственные структуры.

Итогом семилетних научных изыс­каний химиков-органиков явилась раз­работка в 1933 г. полного синтеза ас­корбиновой кислоты из глюкозы.

Последовательность стадий синте­за приведена на рисунке.

Суммарный выход аскорбиновой кислоты в этом пятистадийном синте­зе составляет 50%.

За исследования в области углево­дов и витамина С Уильям Н. Хеуорс в 1937 г. был удостоен Нобелевской премии по химии.

Почти одновременно с английски­ми учёными, но независимо от них та­кой же способ синтеза витамина С раз­работал швейцарский химик Тадеуш Рейхштейн (1897—1992). Будучи ди­ректором Фармакологического инсти­тута и имея тесные связи с фармацев­тическими заводами города Базеля, он быстро внедрил свой метод в про­изводство.

Ныне практически всю аскорбино­вую кислоту получают из дешёвого до­ступного сырья — глюкозы.

«АСКОРБИНКА» ИЗ ГЛЮКОЗЫ


Источник: Мир Энциклопедий Аванта+
Авторы: Андрей Дроздов, Илья Леенсон, Дмитрий Трифонов, Денис Жилин, Александр Серов, Андрей Бреев, Андрей Шевельков, Вадим Ерёмин, Юлия Яковлева, Оксана Рыжова, Виктория Предеина, Наталья Морозова, Алексей Галин, Сергей Каргов, Сергей Бердоносов, Александр Сигеев, Оксана Помаз, Григорий Середа, Владимир Тюрин, Антон Максимов, Вячеслав Загорский, Леонид Каневский, Александр Скундин, Борис Сумм, Игнат Шилов, Екатерина Менделеева, Валерий Лунин, Абрам Блох, Пётр Зоркий, Александр Кури, Екатерина Иванова, Дмитрий Чаркин, Сергей Вацадзе, Григорий Серела, Анастасия Ростоцкая, Александр Серое, Анастасия Сигеева
Авторское право на материал
Копирование материалов допускается только с указанием активной ссылки на статью!

Похожие статьи

Информация
Посетители, находящиеся в группе Гости, не могут оставлять комментарии к данной публикации.