УЗНАВАЕМЫЕ ПО ЗАПАХУ. АМИНЫ

Наука » Химия

Своему широкому распространению в природе амины — органические со­единения, включающие NH2-группу, обязаны белкам: в аминокислотах, входящих в их состав, всегда со­держится аминогруппа. Именно она наделяет белковую молекулу свойст­вами, обеспечивающими функцио­нирование живых организмов (см. статью «Азбука живой материи. Бел­ки»). В природе низшие алифатиче­ские амины образуются при гниении белков. Например, запах тухлой ры­бы обусловлен триметиламином, а 1,4-диаминобутан (путресцин, от англ. putrescence — «гниение») и 1,5-диаминопентан (кадаверин, от лат. cadaver — «труп») — действу­ющие начала трупного запаха.

Амины были подробно изучены немецким учёным Августом Вильгель­мом Гофманом, которого по праву считают основоположником химии аминов. Это направление химической науки в XIX в. развивалось особенно стремительно. Дело в том, что в 1834 г. немецкий химик Фридлиб Фердинанд Рунге (1795—1867) обнаружил в ка­менноугольной смоле анилин (фениламин) C6H5NH2, который оказался ценным сырьём для синтеза красите­лей и лекарственных веществ. Произ­водство анилиновых красителей ста­ло интенсивно осваиваться после того, как русский химик Николай Никола­евич Зинин открыл в 1842 г. способ восстановления нитросоединений в амины, используя в качестве восстано­вителя сульфид аммония. В 1845 г. Гофман усовершенствовал этот спо­соб, заменив сульфид аммония более быстродействующим восстановите­лем — водородом в момент выделения, образующимся в реакциях металлов с кислотами.

Амины легко вступают в реакцию с кислотами с образованием солей алкиламмония. Эту особенность аминов заметил ещё французский химик Шарль Адольф Вюрц (1817—1884), назвав их «летучими органическими основаниями». Так, метиламин, подоб­но аммиаку, активно взаимодейству­ет с соляной кислотой (донором Н+), превращаясь в катион: CH3NH2+HCl=[CH3NH3]+Cl-. Образующийся хлорид метиламмония представляет собой белое кристаллическое вещество, рас­творимое в воде и по свойствам похо­жее  на  хлорид  аммония  NH4Cl.

Подобно аммиаку, амины так­же обратимо реагируют с водой с образованием катионов аммония.

УЗНАВАЕМЫЕ ПО ЗАПАХУ. АМИНЫ

Август Вильгельм Гофман.

 

 

УЗНАВАЕМЫЕ ПО ЗАПАХУ. АМИНЫ

Электронное строение аминов напоминает строение аммиака — их характерной особенностью является наличие неподелённой электронной пары, которая и обусловливает основные свойства этих соединений.

УЗНАВАЕМЫЕ ПО ЗАПАХУ. АМИНЫ

Эту банку с диизопропиламином ((CH3)2CH)2NH хранили неплотно закрытой рядом с соляной кислотой, и на её крышке вскоре выросла шапочка из кристаллов хлорида диизопропиламмония [((CH3)2CH)2NH2]+Cl-.

УЗНАВАЕМЫЕ ПО ЗАПАХУ. АМИНЫ



 

Атом азота в катионе, образующемся при реакции аммиака или аминов с водой, связан, как и в ионе аммония, с четырьмя атомами, расположенными в вершинах тетраэдра. гидроксид-ионов: CH3NH22О=CH3NH3++ОН-.



При взаимодействии большинства алифатических аминов с водой кон­центрация гидроксильных ионов воз­растает настолько, что помещённый в раствор индикатор показывает ще­лочную среду.

При алкилировании (введении в органическую молекулу углеводород­ного радикала) первичных и вторич­ных аминов атомы водорода при азоте последовательно замещаются на различные группы:

УЗНАВАЕМЫЕ ПО ЗАПАХУ. АМИНЫ

При действии на алкиламмониевую соль щёлочью выделяется сво­бодный амин:

[(CH3)3NH]+Br+КОН=(CH3)3N+KBr+Н2О.

Конечным продуктом алкилирования является соль четвертичного ам­мониевого основания:

УЗНАВАЕМЫЕ ПО ЗАПАХУ. АМИНЫ

В живом организме четвертичные аммониевые соли играют важнейшую роль в передаче нервных импульсов.

В реакциях аминов с карбоновыми кислотами или их функциональ­ными производными (ангидридами, хлорангидридами) образуются ами­ды — производные аммиака, в кото­рых при атоме азота находится кар­бонильная группа .

Ацилирование (введение ацильной группы RC(O)) анилина уксусным ан­гидридом приводит к ацетанилиду, который препятствует сворачиванию крови и поэтому называется анти­фибрином (от лат. fibra — «волокно»). Его производное -- пара-гидроксиацетанилид используется в медицине в качестве болеутоляющего и жаропо­нижающего средства парацетамола.

Амидная группа входит в состав таких необходимых для живых орга­низмов соединений, как пептиды, белки, нуклеиновые кислоты (см. ста­тьи «Азбука живой материи. Белки», «Хранитель наследственной инфор­мации. ДНК»)

УЗНАВАЕМЫЕ ПО ЗАПАХУ. АМИНЫ

 



Источник: Мир Энциклопедий Аванта+
Авторы: Андрей Дроздов, Илья Леенсон, Дмитрий Трифонов, Денис Жилин, Александр Серов, Андрей Бреев, Андрей Шевельков, Вадим Ерёмин, Юлия Яковлева, Оксана Рыжова, Виктория Предеина, Наталья Морозова, Алексей Галин, Сергей Каргов, Сергей Бердоносов, Александр Сигеев, Оксана Помаз, Григорий Середа, Владимир Тюрин, Антон Максимов, Вячеслав Загорский, Леонид Каневский, Александр Скундин, Борис Сумм, Игнат Шилов, Екатерина Менделеева, Валерий Лунин, Абрам Блох, Пётр Зоркий, Александр Кури, Екатерина Иванова, Дмитрий Чаркин, Сергей Вацадзе, Григорий Серела, Анастасия Ростоцкая, Александр Серое, Анастасия Сигеева
Авторское право на материал
Копирование материалов допускается только с указанием активной ссылки на статью!

Похожие статьи

Информация
Посетители, находящиеся в группе Гости, не могут оставлять комментарии к данной публикации.