АЛКАНЫ

Наука » Химия

Нефть представляет собой смесь не­скольких сотен органических соеди­нений. Среди них химики выделяют группы веществ со сходным строени­ем и свойствами — гомологические ряды. Их описание обычно начинают с алканов — алифатических предель­ных углеводородов, не содержащих кратных углерод-углеродных связей. По составу они отличаются друг от друга на одну или несколько метиленовых групп —СН2—.

Физические свойства алканов по­следовательно изменяются с увеличе­нием числа атомов углерода в молеку­ле. Так, первые 4 члена ряда при 20 °С — газы, следующие 12 соедине­ний — жидкости, а начиная с гептадекана С17Н36 — твёрдые вещества. Од­новременно возрастают температуры плавления и кипения углеводородов (см. таблицу на стр. 341). Это общая закономерность: чем больше молекуляр­ная масса и длиннее цепь, тем сильнее взаимодействие между молекулами.

  

АЛКАНЫ

Строение молекул метана и этана.

Многочисленные члены ряда с неразветвлённой цепью называются алканами нормального строения, или н-алканами. Однако, начиная с бута­на, цепь может разветвляться. Напри­мер, брутто-формуле С4Н10 соответст­вует не только бутан, но и изобутан (2-метилпропан). Разветвление цепи приводит к ослаблению межмолеку­лярного взаимодействия, вот почему температура кипения изобутана (-11,7 °С) ниже, чем н-бутана (-0,5 °С).

 

Простейшие алканы (прежде всего метан — главная составная часть при­родного газа) известны с незапа­мятных времён. Римский историк и естествоиспытатель Плиний Старший в одном из своих сочинений описал горение природного газа, выделяв­шегося из разломов во время земле­трясений. Однако интерес к природ­ному газу как к объекту научного исследования возник лишь во второй половине XVIII в. После опытов Кавен­диша с «горючим воздухом» в 1766 г. природный газ некоторое время отождествляли с водородом. Лишь в 1776 г. Алессандро Вольта установил, что в нём содержится углерод. Точный состав метана был определён Джоном Дальтоном в 1805 г. В последующие десятилетия учёным удалось выделить другие простейшие алканы — бутан (1838 г.), этан (1849 г.), пентан (1849 г.), пропан (1857 г.). В 1866 г. А. М. Бутлеров получил изобутан. Но, пожалуй, наиболее принципиальное значение имел разработанный в 1926 г. немецкими химиками Фран­цем Фишером (1877—1947) и Гансом Тропшем (1889—1935) способ синте­за жидких алканов из оксида углеро­да (II) и водорода на кобальтовом или никелевом катализаторе при +200 °С: nСО +(2n+1)Н2®СnН2n+2+nН2О.

Эта реакция используется для про­мышленного производства синтети­ческого бензина.

У алканов есть ещё одно назва­ние — парафины (от лат. parum affinis — «мало сродства»). Действительно, предельные углеводороды редко про­являют «сродство» к реагентам. Одна­ко при определённых условиях они легко вступают в различные реакции, например в реакции замещения, про­текающие по радикальному меха­низму. Проще всего для алканов осу­ществить взаимодействие с хлором или бромом (фторирование, как пра­вило, приводит к разрушению связей С—С, иод же не реагирует с алканами). Такие реакции происходят на свету, при нагревании или в присутствии пероксидов. В результате хлорирова­ния метана последовательно образу­ются СН3Сl, СН2Сl2, СНСl3 и ССl4:

 

АЛКАНЫ

 

Реакции хлорирования гомологов метана, как правило, приводят к обра­зованию смеси различных хлорпроизводных. Например, при хлорировании пропана продуктом реакции будет смесь 1-хлорпропана (45%) и 2-хлорпропана (55%):

АЛКАНЫ

 

В таких реакциях легче всего заме­щаются третичные атомы водорода в составе молекул алканов, несколько труднее — вторичные, а ещё труд­нее — первичные:

АЛКАНЫ

АЛКАНЫ

 

 

Строение молекулы изооктана.   

АЛКАНЫ

 

Строение молекулы октана. 



Источник: Мир Энциклопедий Аванта+
Авторы: Андрей Дроздов, Илья Леенсон, Дмитрий Трифонов, Денис Жилин, Александр Серов, Андрей Бреев, Андрей Шевельков, Вадим Ерёмин, Юлия Яковлева, Оксана Рыжова, Виктория Предеина, Наталья Морозова, Алексей Галин, Сергей Каргов, Сергей Бердоносов, Александр Сигеев, Оксана Помаз, Григорий Середа, Владимир Тюрин, Антон Максимов, Вячеслав Загорский, Леонид Каневский, Александр Скундин, Борис Сумм, Игнат Шилов, Екатерина Менделеева, Валерий Лунин, Абрам Блох, Пётр Зоркий, Александр Кури, Екатерина Иванова, Дмитрий Чаркин, Сергей Вацадзе, Григорий Серела, Анастасия Ростоцкая, Александр Серое, Анастасия Сигеева
Авторское право на материал
Копирование материалов допускается только с указанием активной ссылки на статью!

Похожие статьи

Информация
Посетители, находящиеся в группе Гости, не могут оставлять комментарии к данной публикации.