Тема очень актуальная и поэтому хочу поделиться своим жизненным опытом и знаниями по этому вопросу. Я ИТ-ишник по образованию и разработчик софта по совместительству, поэтому в данном вопросе могу выступать в роли эксперта. Чтобы у Вас не сложилось предвзятое отношение ко мне, как к разработчику софта, я разрабатываю не только платный софт, но и работаю над Open Source проектами, основной из которых является система мониторинга «Zabbix».
Кто хоть как-нибудь затрагивает системное администрирование, тот с пеленок уже знает о чудо решение для мониторинга серверов, датчиков, сенсоров, роутеров, свичей, принтеров, по сути всего, чего угодно, знает о таком чуде как Zabbix. Он является абсолютно бесплатным, распространяется с открой лицензией и даже с открытым кодом. Такому решению не страшны пираты, хаки-кряки все и так доступно. Как говорится от людей и для людей.
Но бывает и платный софт. Например, мною разрабатываемая система «OCLanguage» для управления бизнесом бюро переводов. Является платной и требует лицензию для своего использования. Узкая специализация и специфика решения не дает ему никаких шансов выжить как Open Source проект.
Учитывая аудиторию проекта, не все знают о Zabbix’e не говоря уже об OCLanguage. Поэтому лучше все объясню на пальцах :)
Яркой иллюстрацией примера являются операционные системы. Для простоты возьмем Linux и Windows. Linux является бесплатным, а Windows платным. Не будем спорить о том, какая OS лучше, все относительно и каждому свое.
Если говорить о линуксе, то его можно скачать с официального сайта, установить и использовать. Никто не попросит у Вас деньги, не предъявит претензий, Вы смело сможете качать обновления и спокойно спать.
С виндовсом иная история. Он платный, если Вы готовы отдать свои деньги за покупку лицензии, то Вы тоже, как и в случае с линуксом сможете спокойно использовать операционную систему, обновляться, да и радоваться жизни (исключая тот момент, когда Вам пришлось заплатить деньги за лицензию). Но вот если Вы не готовы отдать свои денежки дядюшке Биллу (сейчас он уже не у руля Microsoft, но для меня данное выражение останется актуальным до конца жизни). То вот тут и начинается самое интересное!
Бесплатно виндовс можно скачать с торрентов и других ресурсов. Чаще всего инсталляция уже не требует ввода серийного ключа и все устанавливается автоматически. Казалось бы, вот она романтика! Но вот, Вы, думаете, что кто-то от безделья сидит днями/месяцами напролет и страдает особой формой безделья, когда хочется раскапывать тонны геморроя и пытаться обойти все уровни защиты виндовса, чтобы потом бесплатно все это отдать Вам? :)
Конечно мир не без чудес, но в данном случае, это крайне маловероятно. Вы кроме виндовса получаете в подарок бэкдор или вирус на уровне ядра или и то и другое. Пока Ваш компьютер работает, он попутно может взламывать банки или Пентагон, рассылать спам или просто является прокси для каких-то не хороших целей.
С обновлением дела тоже обстоят не лучшим образом. Чаще всего они не работают или работают до определенного момента, пока Майкрософт не узнает, что Вы используете левую копию операционной системы.
Так что выбор за Вами, используйте бесплатные решения, платные или же пытайтесь использовать бесплатно платные решения на свой страх и риск, но потом не удивляйтесь тому, что все это может плохо кончится.

Лично я поддерживаю лицензионные решения и вижу за ними будущее.