Каравелла «Сан-Томе» вышла из Кохина в Восточной Индии в январе 1589 года под командованием Эстевеа да Вейги. Во время похода повредилась обшивка корабля, и сквозь щели стало проникать столько воды, что 16 марта капитан принял решение покинуть судно. На борту находилось несколько сот пассажиров. Капитан и офицеры взяли в единственную спасательную шлюпку только самых именитых из них, всего 140 человек. Остальные должны были остаться.

Автор описания катастрофы (издано в 1611 году) Диего де Коуто пишет: «Оставшиеся на корабле поняли, что их может спасти только провидение или их собственные усилия. И поскольку на корабле было достаточно необходимых материалов, они немедленно взялись за строительство плотов. Однако сразу же после спуска на воду все плоты затонули. Это произошло не только по божьей воле, но также из-за равнодушия и эгоизма тех, кто попал в лодку. Если бы построить плоты раньше и плыть под прикрытием спасательной лодки, могли бы спастись все. Довод о недостатке времени не соответствует действительности. Корабль оставался на поверхности еще целых двадцать четыре часа, и это при том, что насосы к тому времени уже не работали. Ситуация в шлюпке была, однако, не намного лучше. Все приняли руководство рыцаря Бернарди де Карвальго. Видя, что остальных охватила паника, а офицеры ненадежны, он также потерял голову. Известно правда, что в подобных ситуациях (это подлинные слова автора) моряки и военные ведут себя как варвары и не обращают внимания ни на что и ни на кого, а также что за свое поведение, грубость и жестокость они, в случае спасения, никогда не бывают наказаны…»

Лодка оказалась перегруженной — борт был над самой водой, и с каждой волной она зачерпывала воду. Побережье Африки (Наталь) накануне находилось в поле зрения, но за ночь исчезло. Когда его достигнут потерпевшие кораблекрушение, было вопросом времени. То есть опасность для тех, кто оказался в лодке, не была столь явной, хотя до момента спасения и оставалось еще пять дней. Вот как описывает Диего де Коуто, который, вероятно, находился в лодке, то, что происходило дальше: «Офицеры решили, что лодку следует облегчить любой ценой. Их предложение бросить в воду несколько пассажиров ввиду напряженности ситуации было принято. Офицеры выбрали шестерых несчастных, которые ни о чем не догадывались, схватили и бросили за борт. Их сразу же поглотило море, никто не вынырнул на поверхность».

К вечеру того же дня (17 марта) лодка вернулась к кораблю, который еще находился на плаву, переполненный обезумевшими людьми, уже ничего не предпринимавшими для своего спасения. Единственное, что они были в состоянии делать, так это молиться и взывать к Деве Марии. Моряки вскарабкались на палубу судна, бросили в лодку несколько бочонков с водой и сухарями, и, поскольку при этом она опять слишком погрузилась в воду, офицеры выбрали несколько ни о чем не подозревающих жертв и бросили их в море. Затем подняли на лодке паруса и попытались достичь суши. Они пристали к берегу только 22 марта из-за встречного течения, относившего лодку от берега. Каравелла затонула раньше, еще 17 марта, со всеми, кто на ней остался.

24 марта потерпевшие кораблекрушение решили двинуться вдоль побережья (территории нынешнего Мозамбика) к форту Лоренсу-Маркиш, где размещался португальский гарнизон. Шли очень медленно, не хватало еды, постоянно угрожало нападение туземцев. 18 апреля моряки предложили разделиться. Одна группа должна были привести помощь для более слабых, в частности для женщин. «Остальные им, разумеется, не доверяли и утверждали, что, если разделиться на две части, то погибнут все…» Обмен мнениями закончился рукопашной. Мужчины сводили счеты со своими противниками в драке. Таким образом, отряд практически развалился. В конце апреля сорок пять самых крепких его членов дошли до португальской крепости в Софале. Только через некоторое время удалось организовать экспедицию по спасению оставшихся. Осенью того же года она нашла несколько человек на острове Сетимино (позже он был назван Слоновый остров, а сегодня называется остров Португальцев) в устье реки Эспирито-Санто. По сведениям де Коута, их было не более двадцати.