Павел (Паоло) Трубецкой родился 15 февраля 1866 года в Италии в местечке Интра близ озера Маджоре. Отец его, князь П.И. Трубецкой, состоял при русском царском дворе. В 1863 году он приехал в Италию в качестве дипломата русского посольства во Флоренции, не зная ещё, что останется здесь до конца жизни. Женой князя стала американка Ада Винанс, приехавшая во Флоренцию учиться пению. Она живо интересовалась музыкой, живописью, скульптурой, литературой. Благодаря ей в доме Трубецких царила художественная атмосфера.

Виллу «Ада» (дом Трубецких) часто посещал известный итальянский художник Даниеле Ранцони, оказавший известное влияние на Паоло, хотя прямым его учителем не был.

В 1874 году Паоло выполнил первую скульптуру — голову поющего старика из воска. Эту работу похвалил скульптор Дж. Гранди. Затем Паоло выполнил ещё одну работу, привлёкшую внимание Гранди, — высек из мрамора скульптуру «Отдыхающие олени».

В 1877–1878 годах Паоло учился и окончил начальную школу в Милане. Вернувшись в Интру, он по настоянию отца поступил в техническую школу. И даже брал частные уроки физики и математики, но учился неохотно.

Он не бросил своего любимого занятия и в 1882 году вылепил гипсовую скульптуру «Корова с телёнком». Юноша увлёкся анималистикой. Тем временем отец стал подумывать о военной карьере сына. К счастью, мать настояла на занятиях в художественной школе, и Паоло поступает в миланскую студию Джузеппе Гранди. Вскоре он переходит в студию Д. Баркалья, мраморщика из Пьемонта, затем в студию Эрнесто Баццаро, у которого брал уроки технически-ремесленного характера. Законченного художественного образования так и не получил.

В 1885 году Трубецкой приобрёл собственную студию в Милане. А ещё через год впервые участвовал в выставке в Милане, где показал скульптуру «Лошадь», и работа была замечена.

Вскоре семья Трубецких разорилась и продала виллу. Паоло вынужден жить самостоятельно. С 1886 года и до приезда в Россию у Трубецкого так называемый «период нищеты». Художник переезжает с места на место, работая на фермах, чтобы заработать деньги на жизнь и занятия искусством. Это и время его художественного становления. Примерно до 1891 года главное место в его творчестве занимает анимализм. Позднее для заработка, пользуясь своей известностью, начинает работать над заказными портретами.

В 1890 году Трубецкой участвовал в конкурсе на памятник Гарибальди для Милана. За свой проект он получил первую премию, а о его достоинствах написал большую статью известный итальянский писатель Г. д'Аннунцио. Ещё через год скульптор выполнил проект памятника Данте для города Тренто, получив денежную премию. Проект обладал многими достоинствами, но из-за сложной аллегоричности был отклонён жюри. В дальнейшем работа Трубецкого неоднократно экспонировалась на международных выставках, в том числе и в России. В 1896 году Трубецкой исполнил памятник сенатору Карло Кадорна для Палланцы.

1897 год памятный для Трубецкого. Он участвует в Венецианской биеннале. Некоторые критики с этой выставкой связывали начало творческой зрелости Трубецкого. В том же году он едет в Россию к родственникам и там принимает предложение князя Львова, директора Московского училища живописи, ваяния и зодчества, преподавать скульптуру. Его деятельность в качестве преподавателя оказала большое влияние на формирование целого ряда русских мастеров.

Талант Трубецкого оказывается столь ярким и необычным, что работы совсем ещё молодого скульптора начинают появляться на выставках и привлекают к себе внимание.

Портретные работы Трубецкого отличаются почти неповторимой в своём роде психологической насыщенностью образов. Скромные статуэтки обладают столь большой выразительностью именно потому, что характер и психология человека схватывается и воплощается всей фигурой, в каждом движении, жесте, в трепетных складках одежд, линиях силуэта. Трубецкой обладал чрезвычайно острым восприятием пластики.

К числу наиболее удачных статуэток мастера относится изображение И.И. Левитана (1899), представленного сидящим в очень живой и непринуждённой позе.

«Скульптор стремится запечатлеть характерное, остроиндивидуальное, — пишет М. Кашуро. — Образ Левитана в портрете Трубецкого предстаёт напряжённым, даже трагически-надрывным. Он изображён сидящим, но это не спокойная поза отдыхающего человека, а лишь минутная пауза в движении. Чувствуется, внутреннее напряжение столь велико, что не позволяет расслабиться, отдохнуть. И композиция скульптуры, и пластика, и силуэт — резкий, нервный — передают трагизм смертельно больного мастера, который с тонкой интуицией художника почувствовал П. Трубецкой.

…Он создаёт пять портретов Льва Толстого — одного из величайших своих современников. При этом нужно заметить, что Трубецкой не является поклонником философии писателя. Но его не могли не увлечь бунтарская сила духа, темперамент, творческая энергия писателя. Чисто формальными приёмами — строгая конструктивная чёткость объёма при подвижной, как бы вибрирующей поверхности скульптуры Трубецкой даёт представление о личности Л. Толстого — сильной, цельной, мятущейся и страстной».

С.А. Толстая писала: «Лучше других — маленький бюст со сложенными руками работы Трубецкого».

В отличие от живописной, нечёткой передачи объёмов у поздних скульпторов-импрессионистов, в работах Трубецкого, как правило, нельзя не отметить очень ясной и выразительной архитектоники скульптурных произведений, весьма чёткого ритмического распределения пластических масс.

Рассматривая его портретные работы, можно убедиться, что «живописное», прихотливо-эскизное обращение Трубецкого со скульптурной формой относится, как правило, прежде всего к изображению одежд. Даже в небольших статуэтках человеческие лица у Трубецкого проработаны тщательно и достаточно чётко. Таковы его работы «С.Ю. Витте с сеттером» (1901), «Гагарина с дочерью», «Натурщица Дуня» (1912) и другие. Большинству названных произведений Трубецкого свойственны большой лиризм и теплота. Последнее относится не только к портретным статуэткам, но и к целому ряду превосходных изображений животных, а также к таким типично жанровым композициям Трубецкого, как «Московский извозчик» (1898).

Трубецкой показывает свои работы на выставках «Мира искусства», «Союза русских художников», на зарубежных смотрах, в том числе и на Международной выставке в Париже в 1900 году, где его произведения были отмечены почётной медалью.

В 1900 году Трубецкой выигрывает конкурс на создание памятника Александру III среди таких известных скульпторов, как Р.Р. Бах, В.А. Беклемишев, А.М. Опекушин, М.А. Чижов, А.Л. Обер, А.О. Томишко.

Был утверждён эскиз Трубецкого с пьедесталом Шехтеля, четырёхугольным в плане. С двух сторон постамента помещались барельефы, сюжетно объясняющие смысл и назначение монумента.

Мастер проделал колоссальную предварительную работу. Он исполнил восемь малых моделей, две в натуральную величину и две в масштабе самого памятника. Скульптор отнёсся к его созданию как к исторической миссии, выпавшей на его долю. «Как бы мог я осмелиться, — сказал он, — взяться за такой памятник, если бы не был уверен, что сделаю шедевр. Не сомневайтесь, это будет прекраснейшая статуя в мире». «Меня упрекают, — говорил он в другой раз, — что я как будто не окончил моего труда, что в нём много недоделанного. Мне думается, что это упрёк неоснователен. Всякий по-своему понимает законченность данного произведения. В памятнике нет ничего классического — это совершенно идейный памятник. Отрицательное отношение ко мне со стороны публики я склонен объяснить в значительной степени известной оригинальностью, новизной… Оно тем более понятно, что петербуржцы вообще не привыкли к новому слову в этой области искусства…» «Ставят мне в упрёк, — жаловался скульптор, — толстую лошадь. Но я должен был выбрать для памятника тяжёлую лошадь, считаясь с богатырской фигурой царя. Что касается вопроса, к чему стремился — к портретности или выражению известной идеи, — то в данном случае я, конечно, преследовал обе цели, ибо без портретности не может быть памятника, а без символа — произведения искусства. Я хотел в образе Александра III представить великую русскую мощь, и мне кажется, что вся фигура императора на моём памятнике воплощает мою основную мысль».

Л.П. Шапошникова: «В памятнике Александру III отсутствуют характерная для официального искусства идеализация, торжественная пышность и традиционность решения, что и вызвало недоумение и отрицательное отношение к этому произведению. В облике царя не только правдиво передана его личность, но отражена сущность целой эпохи. Его грузная фигура торжественна. Но под спокойствием ощущается внутренняя сила, подчёркнутая энергичным движением руки…

Трубецкой преодолел приёмы импрессионизма и добился монументальности, пластического обобщения, архитектоничности. Он шёл от изучения натуры, но отбросил всё случайное, и форма приобрела особую выразительность. Скульптор добился гармоничности, уравновешенности, чёткого и выразительного силуэта. Пропорции конной фигуры увязаны с размером пьедестала, благодаря чему был решён основной момент композиции памятника. Он пластически вошёл в архитектурное окружение и объединил его. Занял центральное положение на площади, завершив ансамбль. Памятник хорошо воспринимался со всех сторон».

Появление в 1909 году памятника Александру III в Петербурге вызвано бурю споров, дискуссий, разнотолков. «Опальный памятник», «Величие и вульгарность» — названия газетных статей красноречиво определяли оценку публики. Но много было и положительных отзывов.

Одна из газет писала: «Вообще художник может быть доволен: памятник, им сочинённый и сделанный, составляет украшение Петербурга, и чем больше с ним знакомишься, тем он кажется значительнее и лучше…»

Илья Ефимович Репин со свойственным ему темпераментом восклицает в адрес автора монумента: «Браво, браво, Трубецкой! Очаровательно! Поздравляю Россию… какая смелость, широта…»

Архитекторы С. Одновалов и М. Цимбал также отмечали, что «этот монумент блестящий и редкий в мировой истории искусства образец городской сатирической скульптуры».

Сооружение памятника подвело итог творчеству Трубецкого в России. Около пятидесяти станковых работ создал Трубецкой в России. Это был необыкновенно плодотворный период его творчества. В 1906 году Трубецкой уезжает в Париж. Он бывал с тех пор в стране лишь наездами и на очень короткие сроки.

На парижском Салоне 1906 года Трубецкой выставил выразительный портрет Огюста Родена, изображение изысканной госпожи Декори, портрет Армана Дейо, о котором Роден сказал: «великолепно». Критика констатировала, что Трубецкой принёс в Париж свой специфический жанр «portrait-statuette». Однако то был последний всплеск широкого интереса к творчеству Трубецкого. На Западе уже слышались не только благожелательные отзывы. Появились и другие высказывания в его адрес: «лёгкий, незрелый», «скульптор аристократической знати».

Когда в 1913 году Трубецкой выставил свои работы на римском Сецессионе, они уже не вызвали большого интереса. Критики писали, что Трубецкой работает в духе «устаревшего импрессионизма».

В 1914 году скульптор едет в США. Трубецкой намерен был провести в Америке несколько месяцев, но из-за войны остался до 1921 года. Художник устраивал персональные выставки в Нью-Йорке, Филадельфии, Чикаго, Сан-Франциско. «В эти сумасшедшие годы он остаётся скульптором хорошеньких женщин», — пишет Ж.С. Гриони.

Трубецкой живёт в Голливуде, где строит обширную студию и покупает небольшой дом. Его посещают Э. Карузо, М. Пикфорд, Д. Фербенкс, Ч. Чаплин. В 1919 году по проекту Трубецкого установили памятник Данте в Сан-Франциско, а в 1920 году — памятник генералу Харрисону Грай Отису в Лос-Анджелесе.

С 1921 по 1932 год художник живёт в Париже. Здесь в 1927 году умирает жена — шведка Элин Сундстрём. Её смерть Трубецкой переживает мучительно, он едва не покончил с собой.

В 1932 году Трубецкой возвращается в Италию. Последним произведением мастера стала фигура Христа, оплакивающего человечество, которое творит зло.

12 февраля 1938 года Трубецкой скончался на вилле Кабианка.