Дубовый кремль в Серпухове был выстроен в 1374 году. Он был расположен на высоком мысу при слиянии речки Серпейки с Нарой. При строительстве мыс «с приступа» был отделён от Ильинской горы «перекопом», а затем подрезан и подсыпан глиной и песком. Из «перекопа» в кремль был устроен единственный въезд в виде крутого пандуса, следующего очертанию вала (второй въезд, с юга, сделан много позднее, в начале XIX века).

Белокаменный кремль появился в 1556 году. Строители каменных стен и башен, постепенно заменяя деревянные укрепления, повторили конфигурацию дубового кремля. Новая крепость-цитадель, нисколько не нарушив ансамбль древнего Серпухова, внесла в городской пейзаж две новые краски: ослепительную белизну стен и золотистую охру тесовых башенных кровель.

Возведением каменного Серпуховского кремля укрепление города не закончилось. Одновременно с ним строится деревянный острог для защиты посада с городским торгом. Общая протяжённость острога составляла более тысячи метров.

В Смутное время охраняемый городом-крепостью стратегический рубеж сделался рубежом смуты и мятежа, отделившим бурлящие, охваченные восстанием южные районы России от примыкающих к столице центральных уездов государства. Окружённый многочисленными сторонниками самозванец принимал в Серпухове виднейших московских бояр, в открытые жителями города ворота неприступной белокаменной крепости вступали отряды Болотникова, воеводы царя Василия Шуйского проводили смотр собравшейся в «Серпуховском походе» военной силы… В 1609 году Серпухов штурмуют поляки под предводительством пана Млоцкого; они сожгут посад, но кремль взять так и не смогут. Попытается захватить город в 1618 году и гетман Сагайдачный, но дальше посада прорваться ему тоже не удастся.

В середине XVII века возвели последнее оборонное сооружение Серпухова — новоприимочный острог, защитивший Подол города. Думается, что главной целью этого строительства была защита двух высоких холмов — так называемых Воскресенской и Афанасьевской гор, с которых можно было вести прямой артиллерийский обстрел кремля.

В 1633 году, когда крымский царевич грабил левобережные уезды по Оке, жители Серпухова последний раз затворялись в каменной крепости. С тех пор уже не неприятельское оружие, а пожары были для города самым грозным и неотвратимым бедствием. Огонь мгновенно распространялся по сплошь деревянному городу, уничтожая и жилые дворы, и деревянные постройки серпуховских укреплений, и верхи кремлёвских башен и стен. После пожара 1645 года починку кремля производил «горододелец, думный дьяк» Афанасий Осипович Прончищев. Но тем не менее в 1650 году воевода Андрей Оленин, осматривавший кремль, нашёл его в плохом состоянии: «Башни не покрыты, тайники утеряны». Сильный пожар 1669 года был основной причиной начала разрушения замечательного памятника. Сметный список 1681 года уже говорит о частых обвалах башен.

К концу XVII века Серпухов окончательно теряет своё военное значение. Кремль и остроги не ремонтируются. Лишь в 1708 году, опасаясь наступления Карла XII на Москву, Пётр I вспоминает о Серпухове и приказывает по возможности «укрепить и палисадировать» город. Но обстановка, как известно, вскоре переменилась, и надобность в ремонте серпуховских укреплений отпала. Их состояние постоянно беспокоит городской магистрат, так как подгнившие деревянные башни грозят обвалом, а в кремле «камни немалым числом валятся». Потому в 1767 году было принято решение «о разрытии городового вала» и разборке оставшихся деревянных стен. Вероятно, для этих работ и был составлен первый масштабный план всех оборонительных сооружений города, хранящийся в Военно-историческом архиве. Этот документ служит пока единственным источником сведений об устройстве белокаменных укреплений замечательного русского города-крепости.

Руины Серпуховского кремля обратили на себя внимание составителей «Атласа к материалам для статистики Российской империи», вышедшего в Петербурге в 1839 году. На помещённых в нём двух литографиях с изображением Серпухова отмечена лишь одна юго-западная полубашня, а стены показаны с большими утратами и разрушениями. Возможно, такая печальная картина явилась помимо всего прочего ещё и следствием известного указа Павла I, предписавшего в 1797 году разобрать обветшавшие крепостные сооружения древних подмосковных городов. И тем не менее в 1852–1853 годах Серпуховский кремль как признанный «памятник древности» был укреплён и фрагментарно реставрирован. Спустя некоторое время (1888 г.) Археологическое общество добилось ассигнования денежных средств на дальнейшую реставрацию наиболее полно сохранившихся фрагментов…

Последняя страница истории каменного кремля столь же нелепа, сколь трагична. Из Москвы поступило указание, в Серпухове с энтузиазмом откликнулись, и в результате замечательный памятник русского крепостного зодчества зимой 1934 года был разобран на материал для строительства Московского метрополитена. На покрытом снегом кремлёвском холме — тёмно-сером от каменной и известковой пыли — остались лишь два крохотных фрагмента стен, напоминающие сегодня о славной и некогда неприступной крепости.

Теперь об архитектуре Серпуховского кремля. Не имеющий прямых аналогий в практике строительства каменных укреплений на протяжении всего XVI века, кремль — интересный памятник русского крепостного зодчества. Прежде всего уникален его строительный материал: кремль полностью выстроен из белого камня. В других крепостях того времени белый камень уже играл вспомогательную роль. Этот материал ещё во второй половине XV века почти повсеместно сменяется кирпичом, но в Серпухове, где белый камень находится буквально под рукой, строительство из него продолжается вплоть до середины XVII столетия. К тому же в городе были собственные кадры профессиональных каменщиков. «Камень тешот» — написано про жителей ивановской слободы в сотой (переписной) книге 1552 года, которая составлялась, видимо, для того, чтобы выявить экономические возможности города накануне строительства каменной крепости.

Боевые стены охватили территорию кремля, следуя очертаниям естественного холма, а не линиям архитектурного плана, как это было характерно для крепостного зодчества времени Ивана Грозного. План кремля представлял собой неправильный треугольник с периметром в 933 метра. На формах укреплений отразился факт широкого применения артиллерии, и в первую очередь это выразилось в конструкции стен. При значительной толщине (3,5 метра) они не столь высоки (6,5–8,5 метра). Широкая боевая галерея рассчитана на удобное размещение пушек и пищалей. Башни располагались в местах наиболее значительных изломов стены, что исключало возможность существования необстреливаемых пространств. Полубашни (их было три) — ещё одна интересная особенность Серпуховского кремля. Они представляли собой П-образные в плане выступы стен и были выше обычных прясел. Полубашни сооружались вблизи основных башен, на изломах стены, в тех случаях, когда промежуточное прясло получалось сравнительно коротким.

Особенно значительное влияние применение артиллерии оказало на решение крепостных въездов. Если крепости XIV–XV веков, незнакомые с «огненной дуэлью», имели сложные въезды, состоящие из отводных стрельниц, захабов и т.п., то в укреплениях XVI столетия необходимость в них отпала — появляются простые проездные балки.

Существующий въезд в кремль подводил к Спасским воротам, устроенным в стене между восьмигранной Караульной башней и отводной полубашней. Ворота вели в узкий длинный карман, образованный двумя параллельными стенами, одна из которых была отводная. И, наконец, чтобы попасть на территорию самого кремля, надо было миновать Большую проезжую башню, имевшую вдобавок изгибающееся под прямым углом колено проезда. Отводная часть контролировала въезд и в то же время не мешала стрельбе, так как высота её была меньше высоты основных стен. В ней был предусмотрен даже тайный ход, через который осаждённые могли неожиданно ударить по врагу.

Появление такого проезда, характерного для крепостей более раннего времени, конечно, нельзя объяснить только тем, что новый каменный кремль повторял планировку старого, деревянного. Создатели Серпуховского кремля были хорошо знакомы с вооружением крымских татар, не имевших собственной осадной артиллерии. Правда, турецкий султан посылал им янычар с пушками, но их было очень мало, и при осаде крепостей применялись в основном старые градобитные орудия. Поэтому крымские татары не могли рассчитывать на прорыв обороны крепости в каком-либо другом месте, кроме ворот. Серпуховский кремль полностью исключал и эту возможность.

Если подойти к самой кромке кремлёвского холма, то можно обнаружить узкую дорожку, огибающую всю его территорию по тому же месту, где проходила боевая стена. Небольшие площадки, встречающиеся по пути, напоминают о некогда возвышавшихся здесь башнях. Площадка, расположенная над самым въездом, отмечает место восьмигранной Караульной башни, в которой размещалась пороховая палата. За ней, напротив посада, стояла Северная полубашня, фиксировавшая значительный излом стены. Между Северной полубашней и следовавшей за ней круглой Воскресенской башней прясло стены было небольшое. От него сохранился фрагмент с узким проходом, а в нём — устройство для подъёма решётки — герсы. Стены с внешней и внутренней стороны были выложены из массивных блоков белого камня, а середина забучена мелким камнем на известковом растворе. Изнутри стена была расчленена большими арочными нишами с каморами. Снаружи стена имела машикули — специальные навесные бойницы для обстрела неприятеля, прорвавшегося непосредственно к её подножию.

Следующий участок стены от Воскресенской башни шёл параллельно Серпейке до круглой небольшой Никольской башни, в которой был устроен деревянный тайник с колодцем для снабжения осаждённых водой. От этого прясла также сохранился фрагмент стены. Он был ровно обрублен с юга во время устройства нового въезда, тогда же пристроили несколько поддерживающих стену контрфорсов. С юга, в той части, которой кремль был обращён в сторону Оки, к монастырям, боевая стена была усилена (и украшена!) восьмигранной Высоцкой башней. От неё стена шла параллельно Наре, а затем через Южную полубашню и Большую проезжую башню подходила к въезду.

Из всех построек внутри кремля в настоящее время сохранился Троицкий собор — художественный, ландшафтный и духовный ориентир всего города.

На небольшой площади перед собором существовал административный центр города и округи. Отсюда Серпухов, плативший в казну дань мёдом, управлялся тиунами и наместниками. В период реформ середины XVI века их сменили выборные губные старосты и городовые приказчики. К тому же практически постоянно в городе пребывали назначаемые Москвой воеводы, ведавшие военными силами Берега… Между тем не следует представлять себе в центре древнего Серпухова репрезентативные, обширные здания местного управления. В съезжей и губной избе, воеводском доме, словом, всего в нескольких рубленых домах, с виду мало отличавшихся от обычных городских жилищ, размещалась серпуховская власть, административная и военная.

Немного в стороне находился второй кремлёвский храм — церковь преподобного Дмитрия Солунского, упоминаемая с конца XV столетия.

Остальная же территория каменного города была заполнена осадными дворами окрестных монастырей, вотчинников, сёл и деревень. Полупустые в мирное время осадные дворы содержались специально поселёнными в крепости людьми — дворниками. Тогда как всё, что относилось к обороне кремля, находилось в ведении городовых приказчиков, наблюдавших за исправностью «клетей» для пищалей, «зелейной казны» с помещениями для ядер и пуль, «котлов селитряных медных», «хлебных житниц».