Сахароза (свекольный или тростниковый сахар) С12Н22О11 представляет собой дисахарид, образованный из остатков a-глюкозы и b-фруктозы (в форме полуацеталей), связанных друг с другом. Однако в отличие от этих моносахаридов сахароза не проявляет в растворе восстановительных свойств — не восстанавливает оксид серебра и гидроксид меди (II). В кислой среде сахароза гидролизуется — разлагается водой на глюкозу и фруктозу. Вот самый простой пример: сладкий чай кажется ещё более сладким, если положить в него ломтик лимона, хотя, конечно, и кислым одновременно. Это происходит благодаря присутствию лимонной кислоты, которая ускоряет распад сахарозы на глюкозу и фруктозу.
При внесении сахарозы в раствор медного купороса в присутствии щёлочи образуется ярко-синий сахарат меди — вещество, в котором атомы металла связаны с гидроксильными группами углевода.
Молекулы одного из изомеров сахарозы — мальтозы (солодового сахара) состоят из двух остатков глюкозы. Этот дисахарид образуется в результате ферментативного гидролиза крахмала. В молоке многих млекопитающих содержится другой дисахарид, изомерный сахарозе, — лактоза (молочный сахар). По интенсивности сладкого вкуса лактоза значительно (в три раза) уступает сахарозе.
Хорошо известно, что неспелые яблоки, груши, сливы и другие плоды жёсткие и кислые на вкус. Созревая, они постепенно становятся мягче и слаще. Отчего же это происходит?
Кислый вкус плода объясняется тем, что в его состав входят органические кислоты — яблочная, винная и лимонная. По мере созревания концентрация этих веществ понижается: они расходуются в процессе дыхания растения, окисляясь до углекислого газа и выделяя энергию, необходимую для жизнедеятельности плода. Фрукты становятся слаще и за счёт того, что в них увеличивается содержание глюкозы, образующейся при распаде (гидролизе) крахмала.
В клетках плодов много пектиновых веществ — высокомолекулярных соединений, построенных из остатков галактуроновой кислоты (производного галактозы) или её эфиров.
По мере созревания (а также при хранении) под действием ферментов связи между отдельными молекулами галактуроновой кислоты разрываются, пектиновые вещества переходят в водорастворимую форму — и плод становится более рыхлым и мягким. Сходные процессы протекают и при варке овощей и фруктов.
Пектиновые вещества легко образуют студенистые растворы (гели), особенно при нагревании в присутствии углеводов, например, когда варят варенье, готовят джем и мармелад. При этом пектиновые вещества из фруктов переходят в раствор, который постепенно загустевает. В получившемся геле молекулы пектина образуют пространственную трёхмерную сетку. Её пустоты заполняет вода с растворёнными в ней веществами (сахарами, минеральными солями). В кондитерской промышленности для производства джемов используют пектины, специально выделенные из лимонных корок или яблок.
У спелого плода и окраска ярче, чем у незрелого. Это связано с тем, что в процессе созревания активность некоторых ферментов, ответственных за синтез красителей (каротинов, антоцианов), повышается.
Из сладких веществ, несомненно, самое известное — обыкновенный пищевой сахар (сахароза). В наши дни две трети его мирового производства (более 60 млн. тонн) — это тростниковый сахар, тогда как на долю продукта из сахарной свёклы приходится примерно 35 млн. тонн. Рафинированная (99,9-процентная) сахароза — одно из самых многотоннажных чистых органических соединений, выпускаемых промышленностью. А головой урожай сахарного тростника — около 1 млрд. тонн (!) — значительно превышает объём заготовок любой другой сельскохозяйственной культуры.
Сахарозу используют как стандарт при сравнении различных сладких веществ, которых известно великое множество. Обычно поступают так: готовят сладкий раствор известной концентрации, а затем разбавляют его водой до тех пор, пока не перестанет чувствоваться сладковатый привкус. Одного человека для таких испытаний недостаточно — ведь вкусовая чувствительность у разных людей неодинакова, поэтому определяют усреднённые данные, обобщая показатели членов специальной комиссии экспертов. Опытный дегустатор чувствует присутствие сахарозы в воде при очень малой концентрации — около 10 ммоль/л, или примерно 0,35 г/л. Интересно, что такие сластёны, как пчёлы, в тысячи раз менее чувствительны к сахару, чем человек: они не считают сладким даже раствор, в литре которого 20 г сахара (т. е. двухпроцентный). Этот странный на первый взгляд факт, становится понятным, если учесть, что в цветочном нектаре сахаров куда больше — от 40 до 70 %. И пчела просто не отвлекается на малопитательные продукты. Фруктоза — самый сладкий из природных сахаров, она в 1,7 раза слаще сахарозы, а вот глюкоза, как оказалось, вопреки распространённому мнению, в 1,3 раза менее сладкая, чем обычный сахар. Если же химическим путём заменить в молекуле сахарозы три гидроксильные группы на атомы хлора, получится вещество, которое слаще сахарозы в 2000 раз!
Другой широко распространённый дисахарид — молочный сахар, или лактоза, содержится в молоке (4—5 %). Лактоза в 3 раза уступает сахарозе в сладости. В диетическом питании широкое распространение получили сорбит НОСН2(СНОН)4СН2ОН (от лат. Sorbus aucuparia — «рябина») и ксилит НОСН2(СНОН)3СН2ОН (от греч. «ксилон» — «дерево»). Восстановление глюкозы в сорбит осуществляется в промышленных масштабах при синтезе витамина С. Сладость сорбита в «сахарозных единицах» равна 0,5, тогда как у ксилита она в 4 раза выше. Ощущение сладкого вкуса от этих веществ сохраняется дольше, чем от сахарозы, одновременно они немного «холодят» язык. С химической точки зрения это, собственно, и не сахара' вовсе, а многоатомные спирты вроде глицерина. Вот почему для усвоения сорбита и ксилита не требуется инсулин и их могут употреблять больные сахарным диабетом, организм которых не способен усваивать глюкозу. Применяют их в качестве подсластителей пиши и желающие похудеть: эти вещества малокалорийны.
Когда сахар нагревают выше температуры плавления (до 190 °С), он частично разлагается. При этом выделяется вода и образуется карамель. Это аморфная жёлто-бурая вязкая масса, застывающая при охлаждении. В процессе карамелизации часть молекул сахарозы распадается на глюкозу и фруктозу, которые в дальнейшем разлагаются:
Другая часть молекул вступает в реакции конденсации с образованием окрашенных продуктов (например, карамелена С36Н50О25ярко-коричневого цвета). Иногда эти вещества добавляют в некоторые сорта сахара.
Сахароза (тростниковый сахар) была хорошо известна на Древнем Востоке. Её выделяли из сока сахарного тростника, который сгущали и с помощью молока осветляли, а затем промывали известковой водой или раствором золы. Примеси отделялись вместе с образующейся пеной. Сахарный сироп заливали в формы, он медленно кристаллизовался в них, превращаясь в большие куски сахара — сахарные головы. Родиной сахарного тростника считается Индия (слово «сахар» тоже «родом» из Индии: «сакхара» на языке одного из древних народов полуострова означало сначала просто «песок», а затем — «сахарный песок»). Из Индии это растение было вывезено в Египет и Персию; оттуда через Венецию сахар поступал в европейские страны. Долгое время он стоил очень дорого и считался роскошью. Поисками более доступных природных источников сахара занимался немецкий химик Андреас Сигизмунд Маргграф. В трактате, изданном в 1747 г., он описал свои опыты по получению сахара из свёклы. К концу XVIII в. в Германии вывели сорт свёклы с повышенным содержанием сахара — сахарную свёклу. В 1796—1802 гг.
ученик Маргграфа Франц Карл Ахард (1753—1821) разработал способ выделения сахара из свёклы, положивший начало производству сахара не из привозного тростника, а из местного сырья. Постепенно из дорогого лакомства сахар превратился в дешёвый и доступный каждому продукт питания.
Фруктоза была впервые выделена из «медовой воды» в 1792 г. русским химиком Товием Егоровичем Ловицем, а глюкоза открыта в 1802 г. Химия полисахаридов получила развитие после того, как в 1811 г. русский химик Константин Сигизмундович Кирхгоф впервые осуществил гидролиз крахмала.