ДИСАХАРИДЫ

Наука » Химия

Сахароза (свекольный или тростни­ковый сахар) С12Н22О11 представляет собой дисахарид, образованный из остатков a-глюкозы и b-фруктозы (в форме полуацеталей), связанных друг с другом. Однако в отличие от этих моносахаридов сахароза не проявляет в растворе восстанови­тельных свойств — не восстанав­ливает оксид серебра и гидроксид меди (II). В кислой среде сахароза гидролизуется — разлагается водой на глюкозу и фруктозу. Вот самый простой пример: сладкий чай кажет­ся ещё более сладким, если положить в него ломтик лимона, хотя, конечно, и кислым одновременно. Это проис­ходит благодаря присутствию ли­монной кислоты, которая ускоряет распад сахарозы на глюкозу и фрук­тозу.

При внесении сахарозы в раствор медного купороса в присутствии щёлочи образуется ярко-синий сахарат меди — вещество, в котором ато­мы металла связаны с гидроксильными группами углевода.

ДИСАХАРИДЫ

Молекулы одного из изомеров са­харозы — мальтозы (солодового са­хара) состоят из двух остатков глю­козы. Этот дисахарид образуется в результате ферментативного гидро­лиза крахмала.

В молоке многих млекопитающих содержится другой дисахарид, изо­мерный сахарозе, — лактоза (мо­лочный сахар). По интенсивности сладкого вкуса лактоза значительно (в три раза) уступает сахарозе.

КАК СОЗРЕВАЮТ ПЛОДЫ

Наука » Химия

Хорошо известно, что неспелые ябло­ки, груши, сливы и другие плоды жёст­кие и кислые на вкус. Созревая, они постепенно становятся мягче и слаще. Отчего же это происходит?

Кислый вкус плода объясняется тем, что в его состав входят органиче­ские кислоты — яблочная, винная и ли­монная. По мере созревания концен­трация этих веществ понижается: они расходуются в процессе дыхания рас­тения, окисляясь до углекислого газа и выделяя энергию, необходимую для жизнедеятельности плода. Фрукты ста­новятся слаще и за счёт того, что в них увеличивается содержание глюкозы, образующейся при распаде (гидролизе) крахмала.

В клетках плодов много пектиновых веществ — высокомолекулярных со­единений, построенных из остатков галактуроновой кислоты (производного галактозы) или её эфиров.

По мере созревания (а также при хранении) под действием ферментов связи между отдельными молекулами галактуроновой кислоты разрываются, пектиновые вещества переходят в водорастворимую форму — и плод становится более рыхлым и мягким. Сход­ные процессы протекают и при варке овощей и фруктов.

Пектиновые вещества легко образу­ют студенистые растворы (гели), особен­но при нагревании в присутствии угле­водов, например, когда варят варенье, готовят джем и мармелад. При этом пектиновые вещества из фруктов пере­ходят в раствор, который постепенно загустевает. В получившемся геле моле­кулы пектина образуют пространствен­ную трёхмерную сетку. Её пустоты за­полняет вода с растворёнными в ней веществами (сахарами, минеральными солями). В кондитерской промышленно­сти для производства джемов использу­ют пектины, специально выделенные из лимонных корок или яблок.

У спелого плода и окраска ярче, чем у незрелого. Это связано с тем, что в процессе созревания активность не­которых ферментов, ответственных за синтез красителей (каротинов, антоцианов), повышается.

КТО САМЫЙ СЛАДКИЙ

Наука » Химия

Из сладких веществ, несомненно, са­мое известное — обыкновенный пище­вой сахар (сахароза). В наши дни две трети его мирового производства (бо­лее 60 млн. тонн) — это тростниковый сахар, тогда как на долю продукта из сахарной свёклы приходится пример­но 35 млн. тонн. Рафинированная (99,9-процентная) сахароза — одно из самых многотоннажных чистых орга­нических соединений, выпускаемых промышленностью. А головой урожай сахарного тростника — около 1 млрд. тонн (!) — значительно превышает объём заготовок любой другой сель­скохозяйственной культуры.

Сахарозу используют как стандарт при сравнении различных сладких веществ, которых известно великое множество. Обычно поступают так: го­товят сладкий раствор известной кон­центрации, а затем разбавляют его во­дой до тех пор, пока не перестанет чувствоваться сладковатый привкус. Одного человека для таких испытаний недостаточно — ведь вкусовая чувствительность у разных людей неодина­кова, поэтому определяют усреднён­ные данные, обобщая показатели чле­нов специальной комиссии экспертов. Опытный дегустатор чувствует присут­ствие сахарозы в воде при очень малой концентрации — около 10 ммоль/л, или примерно 0,35 г/л. Интересно, что та­кие сластёны, как пчёлы, в тысячи раз менее чувствительны к сахару, чем че­ловек: они не считают сладким даже раствор, в литре которого 20 г сахара (т. е. двухпроцентный). Этот странный на первый взгляд факт, становится понятным, если учесть, что в цветоч­ном нектаре сахаров куда больше — от 40 до 70 %. И пчела просто не отвле­кается на малопитательные продукты. Фруктоза — самый сладкий из при­родных сахаров, она в 1,7 раза слаще сахарозы, а вот глюкоза, как оказалось, вопреки распространённому мнению, в 1,3 раза менее сладкая, чем обычный сахар. Если же химическим путём за­менить в молекуле сахарозы три гидроксильные группы на атомы хлора, по­лучится вещество, которое слаще сахарозы в 2000 раз!

Другой широко распространённый дисахарид — молочный сахар, или лактоза, содержится в молоке (4—5 %). Лактоза в 3 раза уступает сахарозе в сладости. В диетическом питании широ­кое распространение получили сорбит НОСН2(СНОН)4СН2ОН (от лат. Sorbus aucuparia — «рябина») и ксилит НОСН2(СНОН)3СН2ОН (от греч. «ксилон» — «дерево»). Восстановление глю­козы в сорбит осуществляется в про­мышленных масштабах при синтезе витамина С. Сладость сорбита в «саха­розных единицах» равна 0,5, тогда как у ксилита она в 4 раза выше. Ощущение сладкого вкуса от этих веществ сохра­няется дольше, чем от сахарозы, одно­временно они немного «холодят» язык. С химической точки зрения это, собст­венно, и не сахара' вовсе, а многоатом­ные спирты вроде глицерина. Вот почему для усвоения сорбита и ксили­та не требуется инсулин и их могут упо­треблять больные сахарным диабетом, организм которых не способен усваи­вать глюкозу. Применяют их в качестве подсластителей пиши и желающие похудеть: эти вещества малокалорийны.

КАРАМЕЛЬ

Наука » Химия

Когда сахар нагревают выше температуры плавления (до 190 °С), он час­тично разлагается. При этом выделяется вода и образуется карамель. Это аморфная жёлто-бурая вязкая масса, застывающая при охлаждении. В про­цессе карамелизации часть молекул сахарозы распадается на глюкозу и фруктозу, которые в дальнейшем разлагаются:

КАРАМЕЛЬ

Другая часть молекул вступает в реакции конденсации с образованием окрашенных продуктов (например, карамелена С36Н50О25ярко-коричневого цвета). Иногда эти вещества добавляют в некоторые сорта сахара.

ИСТОРИЯ ОТКРЫТИЯ УГЛЕВОДОВ

Наука » Химия

Сахароза (тростниковый сахар) была хорошо известна на Древнем Востоке. Её выделяли из сока сахар­ного тростника, который сгущали и с помощью молока осветляли, а за­тем промывали известковой водой или раствором золы. Примеси отде­лялись вместе с образующейся пе­ной. Сахарный сироп заливали в формы, он медленно кристаллизо­вался в них, превращаясь в большие куски сахара — сахарные головы. Родиной сахарного тростника считается Индия (слово «сахар» то­же «родом» из Индии: «сакхара» на языке одного из древних народов полуострова означало сначала про­сто «песок», а затем — «сахарный песок»). Из Индии это растение было вывезено в Египет и Персию; оттуда через Венецию сахар посту­пал в европейские страны. Долгое время он стоил очень дорого и считался роскошью. Поисками бо­лее доступных природных источни­ков сахара занимался немецкий хи­мик Андреас Сигизмунд Маргграф. В трактате, изданном в 1747 г., он описал свои опыты по получению сахара из свёклы. К концу XVIII в. в Германии вывели сорт свёклы с по­вышенным содержанием сахара — сахарную свёклу. В 1796—1802 гг.

ученик Маргграфа Франц Карл Ахард (1753—1821) разработал способ выделения сахара из свёклы, положивший начало производству сахара не из привозного тростника, а из местного сырья. Постепенно из дорогого лакомства сахар превра­тился в дешёвый и доступный каж­дому продукт питания.

Фруктоза была впервые выделе­на из «медовой воды» в 1792 г. рус­ским химиком Товием Егоровичем Ловицем, а глюкоза открыта в 1802 г. Химия полисахаридов полу­чила развитие после того, как в 1811 г. русский химик Константин Сигизмундович Кирхгоф впервые осуществил гидролиз крахмала.