С другой стороны, ртутьорганические соединения вступают в реакции, необычные и интересные с точки зрения органической химии. Если в молекуле органического вещества есть связь С=С, то атом ртути легко образует с ней комплекс. Это значительно облегчает различные реакции присоединения к двойной углерод-углеродной связи. Данное свойство было использовано русским химиком Михаилом Григорьевичем Кучеровым (1850—1911) для присоединения воды к ацетиленам.
Реальная химия элементоорганических соединений началась с цинкорганических соединений, которые оказались весьма полезными, например для надёжного, достаточно хорошо воспроизводимого и предсказуемого метода синтеза спиртов. Так, при работе над теорией химического строения Бутлерову потребовалось соединение, содержащее четвертичный атом углерода. В то время подобные соединения не были изучены. Взаимодействие ацетона с диметилцинком привело к желаемому третичному бутанолу (СН3)3СОН. Правда, впоследствии оказалось, что такие реакции проходят с большими выходами, если цинк заменить на магний.
Пример цинкорганического соединения.
Виктор Гриньяр писал о магнийорганических соединениях, что они в руках химика подобны скрипке в руках умелого музыканта. Действительно, использование магнийорганических соединений открывает практически неисчерпаемые возможности органического синтеза. Реактивы Гриньяра взаимодействуют с альдегидами, кетонами, сложными эфирами, нитрилами, азосоединениями и т. д. Спектр получаемых продуктов, безусловно, столь же разнообразен (см. схему).
С реактивами Гриньяра также взаимодействуют и многие неорганические соединения, содержащие кратную связь, — диоксиды углерода, серы, селена, теллура.
В 1855 г. при попытке выделить органический радикал бутил в реакции бутилбромида с натрием Шарль Вюрц вместо бутила получил продукт его «сдваивания» — октан: С4Н9Br ®«С4Н9»+NaBr; 2«С4Н9»®С8Н18.
По одной из современных версий, механизм этой реакции включает в себя образование натрийорганического соединения C4H9Na с его последующим взаимодействием с С4Н9Br.
С 60-х гг. XIX в. благодаря усилиям Франкленда начала стремительно развиваться химия цинкорганических соединений. А в 1899 г. учёный определил условия, при которых в реакции участвуют магнийорганические соединения. Однако все попытки выделить их заканчивались неудачей.
Главная проблема заключалась в том, что их считали подобными цинкорганическим, которые были достаточно хорошо изучены, и пытались получить аналогичными методами. Однако цинкорганические соединения — летучие жидкости, а магнийорганические — твёрдые солеподобные вещества, следовательно, для их получения нужен другой подход. И такой подход был найден уже в 1900 г.,
Элементоорганическая химия строит мост между органической и неорганической химией. По мере развития и роста элементоорганической химии этот мост становится массивом, смешивающим воедино оба материка химии.
А. Н. Несмеянов
В 1823 г. датский фармацевт Вильям Кристофер Цейзе (1789—1847) при кипячении платинохлороводородной кислоты в этиловом спирте впервые выделил комплекс металла с этиленом - K[PtCl3(CH2=CH2)]•Н2О. Результат был столь необычен, что многие химики вообще не поверили в существование подобных соединений, ведь соль Цейзе явно не принадлежала ни к одному из известных в то время классов веществ. Потому-то Юстус Либих и считал результаты Цейзе ошибкой эксперимента. Однако в 1849 г. английский химик Эдуард Франкленд (1825—1899) случайно открыл ещё одно соединение этого типа. Приступая к опытам, учёный рассчитывал получить свободный этил — по аналогии с реакциями активных металлов с солями: