Чувствительность языка неодинакова к различным вкусам. Первое мес­то занимают вещества горькие. Это именно тот случай, когда ложка дёгтя портит бочку мёда. Действительно, вкус хинина или стрихнина, например, отчётливо ощущается, даже если развести их в воде в соотношении 1 : 100 000 и более (примерно чайная ложка вещества в 500 кг воды!).

Впервые хинин был выделен из коры хинного дерева, произрастающе­го в Южной Америке. Это белое кристаллическое вещество применяет­ся как одно из самых эффективных средств против малярии. В очень ма­лых количествах хинин добавляют к горчащим напиткам типа тоника, хорошо утоляющим жажду. Обнаружить это вещество можно не только по вкусу, но и по яркому нежно-голубому свечению под лучами ультра­фиолетовой лампы.

Порошок нестерпимо горького хинина фармацевты обычно заключа­ют в капсулы из желатина. Человек глотает капсулу, не ощущая никако­го вкуса; потом в пищеварительном тракте желатин растворяется, и ле­карство попадает в кровь. Однако описаны случаи, когда после приёма хинина в капсулах, исключающих непосредственный контакт лекарства с языком, люди жаловались на горький вкус во рту. Вероятно, попав в кровь, хинин возбуждает вкусовые нервы «изнутри языка».

Хинин относится к классу алкалоидов — так называют природные со­единения, выделяемые обычно из растений и содержащие в молекуле один или несколько атомов азота. Вообще среди алкалоидов много горьких и очень горьких веществ, например кофеин, никотин, стрихнин. Известно более тысячи алкалоидов, и многие из них не только горькие, но и ядо­витые (стрихнин, кураре). Возможно, ощущение их отвратительного вку­са выработалось у человека в процессе эволюции как защитная реакция организма против отравления.

Всем известно, что лучший способ снять усталость после рабочего дня — выпить одну-две чашки крепко­го чая или кофе.

В листьях чая и зёрнах кофе содержится от одно­го до трёх процентов алкалоида кофеина, являющегося производным пурина. При заваривании чая или приготовлении кофе кофеин переходит в раствор. В растениях кофеин образуется по сложной цепочке превращений из пуриновых оснований — аденина и гу­анина. В промышленности его выделяют из отходов чай­ного производства, из несортовых кофейных зёрен, а также получают синтетически.

Кофеин C₈H₁₀N₄O₂ представляет собой бесцветные горькие на вкус шелковистые игольчатые кристаллы (t_пл=235 °С), легко растворимые в горячей воде и хло­роформе.

Сахарин — самый давний и наиболее известный пищевой заменитель сахара. Чтобы почувствовать его вкус, достаточно всыпать в железнодорожную цистерну с водой всего лишь ложку этого вещества! Впервые сахарин синтезировали в 1878 г. американские химики Аира Ремсен и Константин Фальберг. А случилось это так. В лаборатории профессора Ремсена работал молодой эмигрант из России Фальберг. Он занимался синтезом некоторых производных толуолсульфамида. Как-то Фальберг сел обедать, не вымыв как следует руки, и почувствовал, что пища подозрительно сладковата. Придя обратно в лабораторию, он начал проверять на вкус все реагенты, с которыми работал. Один из промежуточных продуктов синтеза оказался очень сладким. Вещество назвали сахарином. По своему строению это гетероциклическое соединение — имид орто-сульфобензойной кислоты.

Сахарин не усваивается организмом и в небольших дозах безвреден, однако по вкусу отличается от сахара, так как слегка горчит. Кстати сказать, до синтеза сахарина считалось, что сладкими могут быть только природные соединения, поэтому никому не приходило в голову специально пытаться синтезировать такие вещества в лаборатории.

В 1884 г. другой американский химик, Дж. Берлинерблау, тоже случайно получил ещё одно сладкое вещество — 4-этокси-фенилмоче-вину С₂Н₅О—C₆H₄—NH—CO—NH₂. Новое соединение было названо дульцином (от лат. dulcis — «сладкий»). Оно оказалось в 200 раз слаще сахара и в течение полувека применялось как подсластитель, пока не было доказано его вредное воздействие на здоровье человека.

В мире органических молекул случа­ются необычные перестановки ато­мов, которые практически не изменя­ют «внешнего» вида молекулы, но приводят к существенным различиям в химических свойствах веществ.

Таковы, например, бензол и его структурный аналог — шестиатом­ный азотсодержащий гетероцикл пи­ридин.

Замена одного фрагмента — СН= в бензольном ядре на трёхвалентный атом азота не нарушает ароматично­сти цикла, так как число p-электронов в общем электронном облаке цикли­ческой молекулы при этом не умень­шается. Оно по-прежнему равно 6, и молекула пиридина соответствует «ароматическому» критерию Хюккеля.

Строение p-системы молекулы пиридина.

В 1492 г. матросы Христофора Колум­ба, высадившись на острове, назван­ном ими Сан-Сальвадор, увидели, что туземцы свёртывают трубочкой листья каких-то растений, поджигают их и втя­гивают в себя дым. Траву для курения местные жители называли «табаго», а трубочки — «сигаро». От этих назва­ний и произошли современные слова «табак» и «сигара» («сигарета» — от исп. sigareta — «маленькая сигара»).

Сам Колумб так описал обычай ку­рения листьев туземцами: «Высадив­шись на берег, мы отправились в глубь острова. Нас встретило множество почти голых людей, которые шли из своих деревень с горящими головешка­ми в руках и травой, дым которой они „пили", т. е. глубоко вдыхали через рот в лёгкие. Некоторые несли одну боль­шую „сигаро", при каждой остановке зажигали её, затем каждый делал из неё три-четыре затяжки, выпуская дым через ноздри».

Американские индейцы курили та­бак исключительно в ритуальных целях.