Как известно, углерод — основной элемент любого органического вещества. В отличие от подавляющего большинства элементов периодической системы, он обладает замечательной особенностью — способностью образовывать устойчивые циклические молекулы.
Среди соединений из двух элементов — углерода и водорода (углеводородов) — есть обширный класс веществ, циклические молекулы которых содержат только одинарные углерод-углеродные связи или одиночные кратные связи. Такие углеводороды и их многочисленные производные называются алициклическими (от греч. «алифатос» — «жир» и «циклос» — «круг»).
Сбор терпентина (скипидара).
Миниатюра из рукописи «Книги о простейших лечебных средствах»
Платтеария Маттеуса. Середина XV в. Франция.
С незапамятных времён человек пользуется дарами природы — разнообразными полезными веществами. Ценнейшие амбра и мускус, лимонное и мятное масло издавна входили в состав восточных благовоний. Лекарствами служили камфора, получаемая из листьев камфорного лавра, а также терпентиновое масло — из смолы хвойных деревьев...
Несмотря на известные до тонкостей способы выделения и применения подобных подарков природы, их состав и строение долго оставались неизвестными — ведь химии до становления как науки пришлось проделать долгий путь.
Состав и строение давно известных природных веществ были определены лишь в XIX в. И оказалось, что многие душистые вещества растительного и животного происхождения, лекарственные средства имеют в своём составе углеродные циклы.
В 1860 г. А. М. Бутлеров обнаружил, что взаимодействие водных растворов аммиака и формальдегида приводит к образованию белого кристаллического вещества — уротропина (гексаметилентетрамина C6H12N4):
Атомы углерода и азота в молекуле уротропина расположены в пространстве так же, как атомы углерода в элементарной ячейке алмаза.
Это вещество используется как «сухое горючее» (так называемый твёрдый спирт), а также входит в состав некоторых лекарств.
Своему широкому распространению в природе амины — органические соединения, включающие NH2-группу, обязаны белкам: в аминокислотах, входящих в их состав, всегда содержится аминогруппа. Именно она наделяет белковую молекулу свойствами, обеспечивающими функционирование живых организмов (см. статью «Азбука живой материи. Белки»). В природе низшие алифатические амины образуются при гниении белков. Например, запах тухлой рыбы обусловлен триметиламином, а 1,4-диаминобутан (путресцин, от англ. putrescence — «гниение») и 1,5-диаминопентан (кадаверин, от лат. cadaver — «труп») — действующие начала трупного запаха.
В уксусе, который образуется при прокисании вина, содержится около 5% уксусной кислоты (столовым уксусом называют 3—15-процентный раствор). Перегонкой такого уксуса получают уксусную эссенцию — раствор с концентрацией уже 70—80%. А чистая (100-процентная) уксусная кислота выделяется в результате воздействия концентрированной серной кислоты на ацетаты: CH3COOHNa+H2SO4 (конц.)= CH3COOH+NaHSO4.
В 1670 г. английский ботаник и зоолог Джон Рей (1627—1705) провёл необычный эксперимент. Он поместил в сосуд рыжих лесных муравьев, налил воды, нагрел её до кипения и пропустил через сосуд струю горячего пара. Такой процесс химики называют перегонкой с паром и широко используют для выделения и очистки многих органических соединений. После конденсации пара Рей получил водный раствор нового химического соединения. Оно проявляло типичные свойства кислот, поэтому и было названо муравьиной кислотой (современное наименование — метановая). Названия солей и эфиров метановой кислоты — формиатов — также связаны с муравьями (лат. formica — «муравей»). Впоследствии энтомологи — специалисты по насекомым (от греч. «энтомон» — «насекомое» и «логос» — «учение», «слово») определили, что у самок и рабочих муравьев в брюшках есть ядовитые железы, вырабатывающие кислоту. У лесного муравья её примерно 5 мг. Кислота служит насекомому оружием для зашиты и нападения. Вряд ли найдётся человек, который не испытал их укусов. Ощущение очень напоминает ожог крапивой, ведь муравьиная кислота содержится и в тончайших волосках этого растения. Вонзаясь в кожу, они обламываются, а их содержимое болезненно обжигает.